La etilvainillina es un compuesto orgánico con la fórmula ( C2H5O )(HO)C6H3CHO . Este sólido incoloro consiste en un anillo de benceno con grupos hidroxilo , etoxilo y formilo en las posiciones 4, 3 y 1 , respectivamente . Es un homólogo de la vainillina , diferenciándose en la posición 3.
La etilvainillina se prepara a partir del catecol , comenzando con la etilación para dar guaetol ( 1 ). Este éter se condensa con ácido glioxílico para dar el derivado de ácido mandélico correspondiente ( 2 ), que por oxidación ( 3 ) y descarboxilación, da etilvainillina ( 4 ). [1]
Como aromatizante, la etilvainillina es aproximadamente tres veces más potente que la vainillina y se utiliza en la producción de chocolate . [1]
La molécula revolucionó tanto el diseño como la estética del arte olfativo ; el artista Jacques Guerlain añadió una gran cantidad de ella a un frasco de perfume Jicky (1889), creando el acorde principal de la fragancia insignia de la casa de perfumes, Shalimar (perfume) (1925). Este es uno de los primeros usos de moléculas sintéticas que liberaron a los artistas del olfato de los límites de los materiales naturales. [2]