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Espirotriprostatina A

La espirotripsina A es un alcaloide indólico de la clase de productos naturales 2,5-dicetopiperazina que se encuentra en el hongo Aspergillus fumigatus . Se ha descubierto que la espirotripsina A y varios otros alcaloides indólicos (incluida la espirotripsina B , así como otras triprostatinas y ciclotripsinas) tienen propiedades antimitóticas y, como tal, se han vuelto de gran interés como fármacos contra el cáncer . [1] Debido a esto, la síntesis total de estos compuestos es una de las principales actividades de los químicos orgánicos y se han publicado varias síntesis diferentes en la literatura química.

En 1999 se publicó una síntesis total de este tipo, que demostró que la cadena lateral de isopropilideno no era necesaria para la actividad biológica del compuesto, lo que dio lugar a una serie de nuevos análogos teóricos. [2]

Referencias

  1. ^ Borthwick AD (2012). "2,5-Diketopiperazinas: síntesis, reacciones, química medicinal y productos naturales bioactivos". Chemical Reviews . 112 (7): 3641–3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID  22575049.
  2. ^ Edmondson, S; et al. (1999). "Síntesis total de espirotripsina A, que conduce al descubrimiento de algunos análogos biológicamente prometedores". J. Am. Chem. Soc . 121 (10): 2147–2155. doi :10.1021/ja983788i.