La esclerotización implica la reticulación de los derivados de dopamina reactivos al oxígeno . [1] [2] La reacción de los derivados de dopamina hacia el oxígeno es catalizada por diversas enzimas como la lacasa , que convierte los grupos catecol en quinonas . Las quinonas resultantes son susceptibles al ataque nucleofílico por aminas y tioles, que decoran las cadenas laterales de las proteínas. Estas reacciones dan lugar al color (normalmente marrón), la pérdida de solubilidad y la rigidización que acompañan a la esclerotización. [3]
Secuencia propuesta de reacciones con N -acetildopamina como sustrato que dan lugar a la esclerotización. El paso intermedio está catalizado por la quinona isomerasa. [2]
^ ab Andersen, Svend Olav (2010). "Esclerotización cuticular de insectos: una revisión". Bioquímica y biología molecular de insectos . 40 (3): 166–178. doi :10.1016/j.ibmb.2009.10.007. PMID 19932179.
^ ab Kramer, Karl J.; Kanost, Michael R.; Hopkins, Theodore L.; Jiang, Haobo; Zhu, Yu Cheng; Xu, Rongda; Kerwin, JL; Turecek, F. (2001). "Conjugación oxidativa de catecoles con proteínas en sistemas esqueléticos de insectos". Tetrahedron . 57 (2): 385–392. doi :10.1016/S0040-4020(00)00949-2.
^ Bittner, S. (2006). "Cuando las quinonas se encuentran con los aminoácidos: consecuencias químicas, físicas y biológicas". Aminoácidos . 30 (3): 205–224. doi :10.1007/s00726-005-0298-2. PMID 16601927. S2CID 22027672.
