Compuesto químico
La duroquinona es un oxidante orgánico (C 6 (CH 3 ) 4 O 2 ). Está relacionada con la 1,4-benzoquinona por el reemplazo de cuatro centros H con grupos metilo (Me). El núcleo C 10 O 2 de esta molécula es plano con dos pares de enlaces C=O y C=C. [1]
El compuesto se produce mediante nitración de dureno (1,2,4,5-tetrametilbenceno) seguida de reducción a diamina y luego oxidación. [2]
Un compuesto organoferro derivado (η 2 ,η 2 -C 6 (CH 3 ) 4 O 2 )Fe(CO) 3 se obtiene mediante la carbonilación de 2-butino en presencia de pentacarbonilo de hierro . [3]
La molécula ha sido mencionada en la prensa popular como un componente de un "nanocerebro". [4]
Se observó duroquinona en un producto de degradación generado a partir de la pirólisis del acetato de α-tocoferilo . [5]
Referencias
- ^ J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin y JK Kochi, "Quinonas como aceptores de electrones. Estructuras de rayos X, características espectrales (EPR, UV-vis) y reactividades de transferencia de electrones de sus radicales aniónicos reducidos como pares de iones separados frente a pares de iones en contacto", Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708-16719. doi :10.1021/ja066471o
- ^ Lee Irvin Smith. (1943). "Duronquinona". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 254.
- ^ HW Sternberg, R. Markby e I. Wender, "Un complejo de hierro-tricarbonilo y quinona y su importancia en la síntesis orgánica", Journal of the American Chemical Society 1958, volumen 80, págs. 1009-1010. doi :10.1021/ja01537a075
- ^ * Fildes, Jonathan (11 de marzo de 2008). "El cerebro químico controla a los nanobots". British Broadcasting Corporation . Consultado el 11 de marzo de 2008 .
- ^ Wu, Dan; O'Shea, Donal F. (24 de marzo de 2020). "Potencial de liberación de cetena tóxica pulmonar a partir de la pirólisis del acetato de vitamina E al vapear". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 117 (12): 6349–6355. doi : 10.1073/pnas.1920925117 . ISSN 0027-8424. PMC 7104367 . PMID 32156732.
