La difenil-2-piridilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula P(C 6 H 5 ) 2 (2-C 5 H 4 N). Es el ligando mono-piridilfosfina más utilizado. [1] Otros ligandos mono-piridilfosfinas (3-, 4-) no son comunes en la literatura química; sin embargo, las tris-piridilfosfinas se han investigado exhaustivamente como ligandos en complejos de metales de transición utilizados para catálisis. Las piridilfosfinas, incluida la difenil-2-piridilfosfina, pueden unirse a metales de transición como ligandos monodentados o bidentados4. La difenil-2-piridilfosfina se comporta como un ligando monodentado unido a P, o un ligando bidentado unido a P,N. La difenil-2-piridilfosfina es un ligando buscado por su capacidad de transmitir protones a metales de transición como el paladio (II) en catálisis homogénea . [2]
La difenil-2-piridilfosfina se prepara a partir de 2-litiopiridina con clorodifenilfosfina : [3]
La difenil-2-piridilfosfina es un ligando integral en la carbonilación de alquinos catalizada por Pd(II). La capacidad de donante pi de un ligando bidentado P,N-coordinado es altamente estabilizadora del centro metálico. [4] Mientras que un segundo ligando monodentado, N-protonado transfiere protones al metal que se utilizará en la catálisis. [4] El papel del grupo piridilo en este ciclo catalítico es evidente cuando el ligando se reemplaza por trifenilfosfina y las tasas de catálisis disminuyen considerablemente. Este proceso catalítico es un paso importante en la producción de polímeros y otros productos químicos finos. [3]
RC2H + CO + XH + Pd cat → RCCH2COX + RCHCHCOX Pd cat = Pd(OAc) 2 / Ph2PPy / CH3SO3H R =alquilo, arilo X=OH, OR', NR2 ' Esquema 1: Carbonilación de alquinos mediante catalizador catiónico de Pd(II) con un ligando difenil-2-piridilfosfina .