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Cetona dibencil

La dibencilcetona , o 1,3-difenilacetona , es un compuesto orgánico formado por dos grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central . Esto hace que el átomo de carbono carbonílico central sea electrofílico y los dos átomos de carbono adyacentes ligeramente nucleofílicos. Por este motivo, la dibencilcetona se utiliza con frecuencia en una reacción de condensación aldólica con bencilo (un dicarbonilo) y una base para crear tetrafenilciclopentadienona . A Vera Bogdanovskaia se le atribuye la clasificación de la dibencilcetona.

Preparación

La dibencilcetona se prepara por descarboxilación cetónica del ácido fenilacético . Un método consiste en hacer reaccionar el ácido fenilacético con anhídrido acético y acetato de potasio anhidro y calentarlo a reflujo durante dos horas a 140-150 °C. La mezcla se destila lentamente de modo que el destilado sea principalmente ácido acético. En esta reacción se libera dióxido de carbono . El líquido resultante es una mezcla de dibencilcetona e impurezas menores. Calentar la mezcla por encima de 200-205 °C provoca la resinificación con una disminución del rendimiento de la cetona. [1]

Referencias

  1. ^ Hurd, Charles D.; Thomas, Charles L. (1936). "Preparación de dibencilcetona y fenilacetona". J. Am. Chem. Soc. 58 (7): 1240. doi :10.1021/ja01298a043.