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Diazonaftoquinona

La diazonaftoquinona (DNQ) es un derivado diazo de la naftoquinona . Al exponerse a la luz, la DNQ se convierte en un derivado susceptible al ataque químico. De esta manera, la DNQ se ha convertido en un reactivo importante en la tecnología de fotorresistencia en la industria de semiconductores. [1]

Los ésteres de ácido diazonaftoquinona sulfónico son componentes de materiales fotorresistentes comunes . Dichos fotorresistentes se utilizan en la fabricación de semiconductores. [2] [3] [4] En esta aplicación, los DNQ se mezclan con resina Novolac , un tipo de polímero fenólico . El DNQ funciona como un inhibidor de disolución. Durante el proceso de enmascaramiento/modelado, partes de la película fotorresistente se exponen a la luz mientras que otras permanecen sin exponer. En las regiones no expuestas de la película resistente, el DNQ actúa como un inhibidor de disolución y la resistencia permanece insoluble en el revelador de base acuosa. En las regiones expuestas, el DNQ forma una cetena, que, a su vez, reacciona con el agua ambiente para formar un ácido indeno carboxílico soluble en base. Las regiones expuestas de la película fotorresistente se vuelven solubles en base acuosa; lo que permite la formación de una imagen en relieve durante el revelado.

Reacciones químicas

Tras la fotólisis, el DNQ sufre una transposición de Wolff para formar una cetena. La cetena añade agua para formar ácido indeno -carboxílico. [5]

Referencias

  1. ^ Dammel, Ralph (1993). Resinas resistentes a la diazonaftoquinona . Int. Soc. Ingeniería óptica. ISBN 9780819410191.
  2. ^ Hinsberg, WD; Wallraff, GM (2005). "Resistencias litográficas". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . Nueva York: John Wiley. doi :10.1002/0471238961.1209200808091419.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
  3. ^ Integrated Laboratory Systems (enero de 2006). Documento de revisión de información química para derivados de diazonaftoquinona utilizados en fotorresistentes (PDF) (informe). Programa Nacional de Toxicología.
  4. ^ Henderson, Clifford L. "Circuitos integrados: una breve historia". Facultad de Ingeniería Química y Biomolecular de Georgia Tech.
  5. ^ NC de Lucas; JC Netto-Ferreira; J. Andraos; JC Scaiano (2001). "Nucleofilicidad hacia cetenos: constantes de velocidad para la adición de aminas a arilcetenos en solución de acetonitrilo". J. Org. química . 66 (5): 5016–5021. doi :10.1021/jo005752q. PMID  11463250. S2CID  12123114.