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Ciclopentanona

La ciclopentanona es el compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 CO. Esta cetona cíclica es un líquido volátil incoloro.

Preparación

La cetonización intramolecular del ácido adípico produce ciclopentanona. La reacción se lleva a cabo a temperaturas elevadas en presencia de hidróxido de bario . [3]

Usos

La ciclopentanona es un precursor común de las fragancias, especialmente las relacionadas con el jazmín y la jasmona . Algunos ejemplos son la 2-pentil- y la 2-heptilciclopentanona. [4] Es un intermedio sintético versátil, siendo un precursor del ciclopentobarbital . [5]

Ciclopentobarbital, un fármaco elaborado a partir de ciclopentanona

La ciclopentanona también se utiliza para fabricar ciclopentamina , el pesticida pencicurón y pentetilciclanona . [5]

También se utiliza como precursor del cubano -1,4-dicarboxilato, que se utiliza para sintetizar otros cubanos sustituidos, como los explosivos heptanitrocubano y octanitrocubano . [6]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 2748 .
  2. ^ Sigma-Aldrich Co. , Ciclopentanona.
  3. ^ Thorpe, JF; Kon, GAR (1925). "Ciclopentanona". Org. Sintetizador . 5 : 37. doi : 10.15227/orgsyn.005.0037.
  4. ^ Johannes Panten y Horst Surburg "Sabores y fragancias, 2. Compuestos alifáticos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.t11_t01
  5. ^ ab Hardo Siegel; Manfred Eggersdorfer (2005). "Cetonas". Cetonas . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ^ Bliese, Marianne; Tsanaktsidis, John (1997). "Cubano-1,4-dicarboxilato de dimetilo: una síntesis práctica a escala de laboratorio". Revista australiana de química . 50 (3): 189. doi :10.1071/C97021. ISSN  0004-9425.