Compuesto químico
La canforquinona , también conocida como 2,3-bornanediona, es un compuesto orgánico derivado del alcanfor . Es un sólido de color amarillo que se utiliza como fotoiniciador en el curado de composites dentales . [1] La canforquinona se produce por oxidación del alcanfor con dióxido de selenio . [2]
Detalles del fotocurado
La polimerización es inducida muy lentamente por la canforquinona, por lo que generalmente se añaden aminas como N,N-dimetil-p-toluidina, 2-etil-dimetilbenzoato, N-fenilglicina para aumentar la velocidad de curado. [1]
Absorbe muy débilmente a 468 nm ( coeficiente de extinción de 40 M −1 ·cm −1 ), lo que le da un color amarillo pálido. [1] La fotoexcitación da como resultado una formación casi cuantitativa de su estado triplete a través del cruce entre sistemas y una fluorescencia muy tenue. [3]
Reacciones
Puede ser hidrolizado por la enzima 6-oxocanfor hidrolasa .
La canforquinona se ha examinado como reactivo en síntesis orgánica . [4]
Referencias
- ^ abc Jakubiak, J.; Allonas, X.; Fouassier, JP; Sionkowska, A.; Andrzejewska, E.; Linden, L.Å.; Rabek, JF (agosto de 2003). "Sistemas de fotoiniciación de canforquinona-aminas para la iniciación de la polimerización por radicales libres". Polímero . 44 (18): 5219–5226. doi :10.1016/S0032-3861(03)00568-8.
- ^ White, James D.; Wardrop, Duncan J.; Sundermann, Kurt F. (2002). "Alcanforquinona y monoxima de alcanforquinona". Organic Syntheses . 79 : 125. doi :10.15227/orgsyn.079.0125.
- ^ Allonas, Xavier; Fouassier, Jean-Pierre; Angiolini, Luigi; Caretti, Daniele (19 de septiembre de 2001). "Propiedades en estado excitado de fotoiniciadores monoméricos y poliméricos basados en canforquinona". Helvetica Chimica Acta . 84 (9): 2577. doi :10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2577::AID-HLCA2577>3.0.CO;2-Q.
- ^ Luo, Yong-Chun; Zhang, Huan-Huan; Wang, Yao; Xu, Peng-Fei (2010). "Síntesis de α-aminoácidos basada en tricicloiminolactona quiral derivada de (+)-alcanfor natural". Accounts of Chemical Research . 43 (10): 1317–1330. doi :10.1021/ar100050p. PMID 20672798.
