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n-butilamina

La n -butilamina es un compuesto orgánico (específicamente, una amina ) con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 NH 2 . Este líquido incoloro es una de las cuatro aminas isoméricas del butano , siendo las otras la sec -butilamina , la terc -butilamina y la isobutilamina . Es un líquido que tiene el olor a pescado, parecido al amoníaco, común a las aminas. El líquido adquiere un color amarillo al almacenarlo al aire. Es soluble en todos los disolventes orgánicos. Sus vapores son más pesados ​​que el aire y produce óxidos de nitrógeno tóxicos durante la combustión. [3]

Síntesis y reacciones.

Se produce por la reacción de amoníaco y alcoholes sobre alúmina :

CH 3 (CH 2 ) 3 OH + NH 3 → CH 3 (CH 2 ) 3 NH 2 + H 2 O

La n -butilamina es una base débil . El pKa de [CH 3 (CH 2 ) 3 NH 3 ] + es 10,78. [4]

La n -butilamina presenta reacciones típicas de otras alquilaminas simples, es decir, alquilación, acilación y condensación con carbonilos. Forma complejos con iones metálicos, por ejemplo cis - y trans -[PtI 2 (NH 2 Bu) 2 ]. [5]

Usos

Este compuesto se utiliza como ingrediente en la fabricación de pesticidas (como tiocarbacidas ), productos farmacéuticos y emulsionantes . También es un precursor para la fabricación de N , N' -dibutiltiourea , un acelerador de vulcanización del caucho , y n -butilbencenosulfonamida, un plastificante del nailon . Se utiliza en la síntesis de fengabina , el fungicida benomilo y butamoxano, y el antidiabético tolbutamida . [6]

La butilamina es un precursor del fungicida benomyl .

Seguridad

La DL 50 para ratas a través de la vía de exposición oral es de 366 mg/kg. [7]

Con respecto a la exposición ocupacional a la n -butilamina, la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional a un límite máximo de 5 ppm (15 mg/m 3 ) para la exposición dérmica. [8]

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0079". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "N-butilamina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ PubChem. "Butilamina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  4. ^ HK Hall, Jr. (1957). "Correlación de las fortalezas básicas de las aminas". Mermelada. Química. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
  5. ^ Rochón, Fernande D.; Buculei, Viorel (2004). "Estudio de RMN multinuclear y estructuras cristalinas de complejos de los tipos cis - y trans -Pt(amina) 2 I 2 ". Acta química inorgánica . 357 (8): 2218–2230. doi :10.1016/j.ica.2003.10.039.
  6. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Aminas alifáticas" Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi :10.1002/14356007.a02_001
  7. ^ "Ficha de datos de seguridad (MSDS) de n-butilamina" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 12 de noviembre de 2013 . Consultado el 12 de noviembre de 2013 .
  8. ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos

enlaces externos