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Benzimidazolinona

La benzimidazolinona es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (NH) 2CO . También clasificado como un compuesto heterocíclico, es una urea bicíclica . Es un tautómero del 2 -hidroxibencimidazol .

Síntesis, estructura, aplicaciones.

Pigmento naranja 36

El compuesto original se prepara mediante la carbonilación de 1,2-diaminobenceno . La carbonilación se puede efectuar con carbonildiimidazol . [2] Al igual que otras ureas , participa en la formación de enlaces de hidrógeno , lo que produce estructuras supramoleculares . De lo contrario, el compuesto tiene poco interés.

Las 2-benzimidazolinonas sustituidas son colorantes y pigmentos comerciales . Por ejemplo, la 4-amino-2-benzimidazolinona se condensa con dicetena para dar acetoacetanilida , que sufre un acoplamiento diazo con varias sales de arildiazonio . De esta manera se producen el pigmento naranja 36 y el pigmento amarillo 154. Estos pigmentos se utilizan en pinturas y plásticos. [3]

El fármaco domperidona es un derivado de la benzimidazolinona.

Referencias

  1. ^ "2-Hidroxibencimidazol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Schwiebert, Kathryn E.; Chin, Donovan N.; MacDonald, John C.; Whitesides, George M. (1996). "Ingeniería del estado sólido con 2-benzimidazolonas". Revista de la Sociedad Química Americana . 118 (17): 4018–4029. doi :10.1021/ja952836l.
  3. ^ Jaffe, Edward E. (2004). "Pigmentos orgánicos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2. ISBN 978-0-471-48494-3.