La apparicina es un alcaloide indólico tricíclico monoterpenoide . [1] Recibe su nombre en honor a Apparicio Duarte, un botánico brasileño que estudió la especie Aspidosperma de la que se aisló por primera vez la apparicina. [2] [3] Fue el primer miembro del grupo de alcaloides indólicos de la vallesamina en ser aislado y tener su estructura establecida, [3] que se publicó por primera vez en 1965. [4] También se le conoce por los sinónimos gomezina , pericallina y tabernoschizina . [5]
Bioquímica
La biosíntesis de apparicina y uleína tiene una vía similar.
El alcaloide ha sido aislado de siete especies de Aspidosperma . [6] Es el alcaloide principal encontrado en el callo de Tabernaemontana elegans , y también ha sido identificado en otras especies de Tabernaemontana , incluyendo T. africana , T. divaricata , T. orientalis y T. pachysiphon . [7] [8] En estudios de T. pachysiphon , se encontró que el contenido de alcaloides, incluyendo el de apparicina, era mayor en hojas jóvenes y hojas que recibían mayor sombra, y variaba con la edad de la hoja, la edad de la planta y la procedencia. [9]
Los experimentos de disociación por RMN revelaron que la apparicina carece de una señal de N -metilo y tiene un átomo de carbono metílico entre el átomo de nitrógeno y los anillos de indol , lo que permitió a los investigadores distinguirla de la uleína. [12] Este fue un notable uso temprano de la disociación por RMN para determinar una estructura química. [12] Se descubrió que su esqueleto carbonado estaba relacionado pero era diferente al de la uleína, y que las estructuras de la vallesamina y la O-acetil-vallesamina estaban relacionadas con la apparicina. [13]
^ Shi BB, Chen J, Bao MF, Zeng Y, Cai XH (octubre de 2019). "Los alcaloides aislados de Tabernaemontana bufalina muestran actividad inhibidora de la xantina oxidasa". Fitoquímica . 166 : 112060. doi :10.1016/j.phytochem.2019.112060. PMID 31302343. S2CID 196613130.
Referencias
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