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Alquenona

Las alquenonas son metil y etil n - cetonas insaturadas de cadena larga producidas por unas pocas especies de fitoplancton de la clase Prymnesiophyceae . [1] Las alquenonas contienen típicamente entre 35 y 41 átomos de carbono y entre dos y cuatro dobles enlaces . [2] De manera exclusiva para los biolípidos, las alquenonas tienen un espaciamiento de cinco grupos metileno entre dobles enlaces, que son de la configuración E menos común . La función biológica de las alquenonas sigue siendo objeto de debate, aunque es probable que sean lípidos de almacenamiento. [3] [4] Las alquenonas se describieron por primera vez en sedimentos oceánicos recuperados de Walvis Ridge [5] y luego, poco después, en cultivos del cocolitóforo marino Gephyrocapsa huxleyi . [6] La aparición más temprana conocida de alquenonas es durante el Aptiense hace 120 millones de años. [7] Se utilizan en geoquímica orgánica como un indicador de la temperatura superficial del mar en el pasado .

La estructura química de una alquenona 37:3, (8E,15E,22E)-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-ona, C 37 H 68 O

Las especies productoras de alquenonas responden a los cambios en su entorno (incluidos los cambios en la temperatura del agua) alterando las proporciones relativas de las diferentes alquenonas que producen. A temperaturas más altas, se producen alquenonas más saturadas proporcionalmente. Esto significa que el grado relativo de insaturación de las alquenonas se puede utilizar para estimar la temperatura del agua en la que crecieron los organismos productores de alquenonas. [8] El grado relativo de insaturación descrito por primera vez ( U K 37 ) incluía la alquenona tetrainsaturada C 37 :

Reino Unido 37  = (C 37:2 - C 37:4 )/(C 37:2  + C 37:3 + C 37:4 ) [8]

Sin embargo, un índice de insaturación simplificado ( U K ′ 37 ), generalmente más útil en entornos marinos, se basa en alquenonas C 37 di- versus tri-insaturadas y se define como:

Reino Unido ′ 37  = C 37:2 /(C 37:2  + C 37:3 ) [9]

El U K ′ 37 puede utilizarse entonces para estimar la temperatura de la superficie del mar según una relación empírica determinada a partir de calibraciones de núcleo-superficie. La calibración más utilizada es la de Müller et al., 1998:

Reino Unido ′ 37 = 0,033 T [°C] + 0,044 [10]

La calibración de Müller et al. (1998) no es adecuada para todos los entornos y, en particular, se requieren calibraciones diferentes para latitudes altas y entornos lacustres .

Referencias

  1. ^ Marlowe, IT; Green, JC; Neal, AC; Brassell, SC; Eglinton, G.; Course, PA (1984). "Alquenonas de cadena larga (n -C37–C39) en las Prymnesiophyceae. Distribución de alquenonas y otros lípidos y su importancia taxonómica". British Phycological Journal . 19 (3): 203–216. doi : 10.1080/00071618400650221 .
  2. ^ Rontani, Jean‐François; Prahl, Fredrick G.; Volkman, John K. (2006). "REEXAMEN DE LAS POSICIONES DE DOBLE ENLACE EN ALQUENONAS Y DERIVADOS: IMPLICACIONES BIOSINTÉTICAS". Journal of Phycology . 42 (4): 800–813. doi : 10.1111/j.1529-8817.2006.00251.x . S2CID  84316762.
  3. ^ Epstein, BL; d'Hondt, S.; Hargraves, PE (2001). "El posible papel metabólico de las alquenonas C37 en Emiliania huxleyi". Geoquímica orgánica . 32 (6): 867–875. Código Bibliográfico :2001OrGeo..32..867E. doi :10.1016/S0146-6380(01)00026-2.
  4. ^ Eltgroth, Matthew L.; Watwood, Robin L.; Wolfe, Gordon V. (2005). "PRODUCCIÓN Y LOCALIZACIÓN CELULAR DE LÍPIDOS NEUTRO DE CADENA LARGA EN LAS ALGAS HAPTOFITAS ISOCHRYSIS GALBANA Y EMILIANIA HUXLEYI ". Journal of Phycology . 41 (5): 1000–1009. doi :10.1111/j.1529-8817.2005.00128.x. S2CID  22092773.
  5. ^ De Leeuw, JW; vd Meer, FW; Rijpstra, WIC; Schenck, PA (1980). "Sobre la aparición e identificación estructural de cetonas e hidrocarburos insaturados de cadena larga en sedimentos". Física y química de la Tierra . 12 : 211–217. Bibcode :1980PCE....12..211D. doi :10.1016/0079-1946(79)90105-8.
  6. ^ Volkman, JK; Eglinton, G.; Corner, EDS; Sargent, JR (1980). "Nuevas cetonas de metilo y etilo de cadena lineal insaturadas C37-C39 en sedimentos marinos y un cocolitóforo Emiliania huxleyi". Física y química de la Tierra . 12 : 219–227. doi : 10.1016/0079-1946(79)90106-X.
  7. ^ Brassell, Simon C.; Dumitrescu, Mirela (2004). "Reconocimiento de alquenonas en una porcellanita del Aptiano inferior del Pacífico centro-occidental". Geoquímica orgánica . 35 (2): 181–188. doi :10.1016/j.orggeochem.2003.09.003.
  8. ^ ab Brassell, SC; Eglinton, G.; Marlowe, IT; Pflaumann, U.; Sarnthein, M. (1986). "Estratigrafía molecular: una nueva herramienta para la evaluación climática". Nature . 320 (6058): 129–133. Bibcode :1986Natur.320..129B. doi :10.1038/320129a0. S2CID  4366905.
  9. ^ Prahl, FG; Wakeham, SG (1987). "Calibración de patrones de insaturación en composiciones de cetonas de cadena larga para evaluación de paleotemperatura". Nature . 330 (6146): 367–369. Bibcode :1987Natur.330..367P. doi :10.1038/330367a0.
  10. ^ Müller, Peter J.; Kirst, Georg; Ruhland, Götz; von Storch, Isabel; Rosell-Melé, Antoni (1998). "Calibración del índice de paleotemperatura de alquenona U37K ′ basado en las cimas del núcleo del Atlántico Sur oriental y el océano global (60 ° N-60 ° S)". Geochimica et Cosmochimica Acta . 62 (10): 1757-1772. doi :10.1016/S0016-7037(98)00097-0.

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