La S.League de 1996 fue la primera temporada de la S.League , la liga de fútbol profesional más importante de Singapur .
La S.League nació como resultado de una fragmentación de las relaciones entre las asociaciones de fútbol de Singapur y Malasia. Una disputa sobre la división de los ingresos por entradas para el representante de Singapur en la Liga Premier de Malasia hizo que Singapur se retirara de la competencia en 1995, poniendo fin a una conexión futbolística entre las dos naciones que se remontaba a 1921, con la primera participación de un equipo de Singapur en la Copa de Malasia .
La FAS Premier League semiprofesional se fundó en 1988, pero no logró encontrar el apoyo de las comunidades locales ni de los medios de comunicación. Por lo tanto, se creó la S.League para satisfacer la necesidad de tener una liga de fútbol completamente profesional en Singapur. La Asociación de Fútbol de Singapur invitó a los clubes a presentar solicitudes para competir en la liga recién formada. Se recibieron ocho solicitudes exitosas y estos ocho equipos participaron en una temporada de liga de dos etapas, en la que el ganador de cada etapa se clasificaba para la final del campeonato de la temporada. La primera mitad de la temporada se conocía como la Tiger Beer Series y la segunda mitad como la Pioneer Series.
Geylang United derrotó a Singapore Armed Forces FC en el playoff del campeonato de final de temporada para coronarse como el primer campeón de la S.League .
Ocho equipos participaron en la primera campaña de la S.League; dos de ellos habían competido en la antigua Singapore Premier League . Estos antiguos clubes de la Premier League fueron Balestier United FC, que cambió su nombre al unirse a la S.League a Balestier Central , y el antiguo club de la Singapore Premier League Geylang International, ganador de seis títulos consecutivos de la Premier League, que se rebautizó como Geylang United para la primera temporada de la S.League. El resto eran clubes extraídos de la National Football League amateur: Police , Singapore Armed Forces , Tampines Rovers , Tiong Bahru United y Wellington Football Club, que se rebautizó como Woodlands Wellington .
Sembawang Rangers se formó a partir de una fusión entre dos equipos de la NFL, Gibraltar Crescent y Sembawang Sports Club.
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La victoria del Geylang United en el playoff del campeonato les permitió clasificarse para el Campeonato Asiático de Clubes 1997-98 . Esta fue la primera representación de Singapur en el Campeonato Asiático de Clubes desde 1991-92, cuando el Geylang International participó en la clasificación de la primera ronda. El Geylang fue derrotado cómodamente por el campeón de la J. League de 1996, el Kashima Antlers, en la primera ronda de la mitad de Asia Oriental de la competición. El Kashima terminó con una victoria global de 8-2.
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