La S -metilmetionina (SMM) es un derivado de la metionina con la fórmula química ( CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH(NH 3 + )CO 2 − . Este catión es un intermediario natural en muchas vías biosintéticas debido al grupo funcional sulfonio . Se biosintetiza a partir de L -metionina y S -adenosilmetionina por la enzima metionina S -metiltransferasa . La S -metilmetionina es particularmente abundante en las plantas, siendo más abundante que la metionina. [2]
A la S -metilmetionina a veces se la denomina vitamina U [3] , pero no se la considera una vitamina verdadera . El término fue acuñado en 1950 por Garnett Cheney para referirse a factores antiulcerogénicos no caracterizados [4] presentes en el jugo de repollo crudo que pueden ayudar a acelerar la curación de las úlceras pépticas .
La S -metilmetionina surge a través de la metilación de la metionina por la S -adenosil metionina (SAM). El coproducto es la S -adenosil homocisteína . [2]
Las funciones biológicas de la S -metilmetionina no se comprenden bien. Se especula que podría almacenar metionina, utilizarla como donante de metilo y regular la SAM. [2] Algunas plantas utilizan la S -metilmetionina como precursora del osmolito dimetilsulfoniopropionato (DMSP). Entre los intermediarios se encuentran la dimetilsulfoniopropilamina y el dimetilsulfoniopropionaldehído. [5]
La S -metilmetionina se encuentra en la cebada y se crea durante el proceso de malteado . La SMM puede convertirse posteriormente en sulfuro de dimetilo (DMS) durante el proceso de tostado de la malta, lo que provoca un sabor indeseable. Las maltas ligeramente tostadas, como las maltas pilsner o lager, conservan gran parte de su contenido de SMM, mientras que las maltas más tostadas, como la malta pale ale, tienen sustancialmente más SMM convertido en DMS en la malta. Las maltas tostadas más oscuras, como la malta Munich, prácticamente no tienen contenido de SMM, ya que la mayor parte se ha convertido en DMS. Otras maltas cristal y maltas tostadas no tienen contenido de SMM y, a menudo, tampoco de DMS, ya que el tostado también elimina ese compuesto de la malta. [6] [7]