La ruta 41 es una extensión de 31,1588 millas de largo (50,1452 km) de la ruta 41 de Connecticut hacia Massachusetts . Comienza en la frontera del estado de Connecticut en Sheffield y termina en la Ruta 20 de los EE. UU. (US 20) en Pittsfield . La ruta 41 era la alineación original de la ruta interestatal 4 de Nueva Inglaterra al sur de Great Barrington antes de 1930.
La Ruta 41 de Massachusetts comienza en la esquina suroeste de la ciudad de Sheffield en la frontera del estado de Connecticut, donde continúa como Ruta 41 de Connecticut hacia la ciudad de Salisbury . Se dirige principalmente hacia el norte, al este del monte Everett y la cordillera sur de Taconic . En la vecina Egremont , la carretera coincide con la Ruta 23 y gira hacia el noreste hacia Great Barrington . En Great Barrington, se encuentra con el extremo este de la Ruta 71 antes de encontrarse con la Ruta 7 de los Estados Unidos al sur del centro de la ciudad. Al sur de este punto, la Ruta 7 de los EE. UU. anteriormente seguía el camino de la Ruta 41.
Las tres carreteras atraviesan el centro de la ciudad al mismo tiempo, justo al este del río Housatonic , antes de que la Ruta 41 abandone la concurrencia justo antes de que las otras dos rutas crucen el río. La ruta 41 se dirige relativamente hacia el norte hacia West Stockbridge , donde se encuentra con la salida 3 de Massachusetts Turnpike . Directamente al norte de Pike, la Ruta 41 comienza una corta concurrencia de 0,5 millas (0,80 km) con la Ruta 102 , pasando Shaker Mill Pond antes de que las rutas se dividieran, con la Ruta 41 dirigiéndose hacia el norte hacia la ciudad de Richmond . En Richmond se encuentra con el final de la ruta 295 , que en breve desemboca en Nueva York. La ruta 41 termina justo al norte de la línea Richmond- Pittsfield en la ruta estadounidense 20 , justo al este de Hancock Shaker Village en Hancock y al suroeste del aeropuerto y el centro de la ciudad de Pittsfield.
Toda la ruta se encuentra en el condado de Berkshire .
