La FA Cup de 1908-09 fue la 38.ª edición de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup (más conocida como FA Cup ). El Manchester United ganó la competición por primera vez, al vencer al Bristol City por 1-0 en la final en Crystal Palace , gracias a un gol de Sandy Turnbull .
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde esa misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se celebrarían más partidos de repetición en sedes neutrales hasta que se determinara un ganador. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
El formato de la Copa FA para la temporada tuvo dos rondas preliminares, cinco rondas clasificatorias, cuatro rondas propiamente dichas, y las semifinales y la final.
37 de los 40 clubes de la Primera y Segunda División se unieron a los 12 clubes que pasaron las rondas clasificatorias. De los equipos de la Liga que no comenzaron la competencia en esta etapa, Bradford Park Avenue ingresó en la cuarta ronda clasificatoria, mientras que Gainsborough Trinity y Chesterfield pasaron a la quinta ronda clasificatoria. Bradford quedó eliminado en esa ronda, perdiendo ante Croydon Common . Diez clubes no pertenecientes a la liga se unieron a los otros dos equipos para pasar a la primera ronda Proper.
Quince equipos no pertenecientes a la liga pasaron directamente a la primera ronda, lo que eleva el número total de equipos a 64. Estos fueron:
El sábado 16 de enero de 1909 se habían programado 32 partidos, a excepción de uno que se disputó tres días después. Diez partidos terminaron en empate y se jugaron desempates en el siguiente encuentro de mitad de semana, de los cuales uno tuvo que jugarse desempate.
Los dieciséis partidos de la segunda ronda se jugaron el sábado 6 de febrero de 1909. Seis partidos terminaron en empate y las repeticiones se jugaron en el siguiente encuentro de mitad de semana.
Los ocho partidos de la tercera ronda estaban programados para el sábado 20 de febrero de 1909. Hubo dos repeticiones, que se jugaron en el siguiente encuentro de mitad de semana.
Los cuatro partidos de cuartos de final estaban programados para el sábado 6 de marzo de 1909, aunque solo se jugaron dos partidos en esta fecha. Los encuentros Burnley-Manchester United (el partido se jugó el 5 de marzo y se suspendió por las malas condiciones meteorológicas después de 72 minutos con 1-0 a favor del Burnley) y Derby County-Nottingham Forest se jugaron en su lugar cuatro y siete días después, respectivamente. Los otros dos partidos terminaron en empate y se volvieron a jugar el 10 de marzo.
Los partidos de semifinales se jugaron el sábado 27 de marzo de 1909. Bristol City y Derby County empataron en su partido y tuvieron que volver a jugarlo cuatro días después. Bristol City ganó este encuentro y se enfrentó al otro ganador de la semifinal, el Manchester United, en la final.
La final se disputó el 24 de abril de 1909 en el Crystal Palace , y la disputaron el Manchester United y el Bristol City , ambos de la Primera División . El Manchester United ganó por un solo gol, anotado por Sandy Turnbull mediada la primera parte. Este fue el primero de los doce títulos de la FA Cup del United hasta la fecha.
