La Herts Charity Cup , oficialmente llamada Hertfordshire Football Association Charity Cup, comenzó en la temporada 1900-01 como una competencia de recaudación de fondos para las organizaciones benéficas elegidas por la Hertfordshire County Football Association . Es la segunda en estatus después de la Herts Senior Cup dentro de las competiciones organizadas por la Herts FA y es la tercera más antigua, después de la Herts Senior Cup (1886-87) y la Herts Junior Cup (1894-95). El aspecto benéfico de la competencia todavía se mantiene, ya que la Herts FA donó £ 525 de la competencia 2008-09 a varias organizaciones benéficas elegidas relacionadas con el fútbol, como la St Johns Ambulance Brigade y Disability Sport England .
Actualmente lo disputan los ocho clubes senior del condado, fuera de la Football League (por este motivo, Watford , Stevenage y Boreham Wood no participan). Los ocho clubes que participaron en la temporada 2008-09 fueron Bishop's Stortford y St Albans City ( Football Conference ), Ware , Cheshunt , Potters Bar Town y Hitchin Town ( Isthmian League ), Hemel Hempstead Town ( Southern League ) y el ahora extinto Berkhamsted Town ( Spartan South Midlands League ).
Potters Bar Town también juega en la Middlesex Senior Cup , porque Potters Bar estaba históricamente en Middlesex, y el club está afiliado tanto a Hertfordshire como a la Asociación de Fútbol del Condado de Middlesex .