La sintasa del ácido cannabidiólico ( EC 1.21.3.8, CBDA sintasa ) es una enzima con el nombre sistemático de cannabigerolato:oxigeno oxidorreductasa (ciclizante, formadora de cannabidiolato) . [1] [2] Es una oxidorreductasa que se encuentra en Cannabis sativa y que cataliza la formación de cannabidiolato, un precursor carboxilado del cannabidiol . [2]
Estructura de la enzima
La sintasa del ácido cannabidiólico consiste en una única proteína con una masa molecular de 74 kDa. [1] Su secuencia de aminoácidos es parcialmente (40-50%) homóloga a varias otras oxidorreductasas, [2] como la enzima puente de berberina en Eschscholzia californica [3] y la nectarina V en Nicotiana langsdorffii X N. sanderae . [4]
La CBDA sintasa tiene cuatro sitios de unión: dos para FAD y dos para el sustrato. [5]
Función enzimática
La sintasa del ácido cannabidiólico cataliza la producción de cannabidiolato predominantemente a partir de cannabigerolato mediante ciclización oxidativa estereoespecífica del grupo geranilo del ácido cannabigerólico [2] de acuerdo con la siguiente reacción química :
- cannabigerolato + O 2 → cannabidiolato + H 2 O 2
El cannabinerolato también se puede utilizar como sustrato, pero con una eficiencia menor ( K M = 0,137 mM) que el cannabigerolato (K M = 0,206 mM). Se une covalentemente al FAD y requiere coenzimas y oxígeno molecular para la reacción de oxidociclación. [1]
El pH óptimo para la CBDA sintasa es 5,0. [2]
Referencias
- ^ abc Taura F, Morimoto S, Shoyama Y (julio de 1996). "Purificación y caracterización de la sintasa del ácido cannabidiólico de Cannabis sativa L.. Análisis bioquímico de una nueva enzima que cataliza la oxidociclación del ácido cannabigerólico a ácido cannabidiólico". The Journal of Biological Chemistry . 271 (29): 17411–6. doi : 10.1074/jbc.271.29.17411 . PMID 8663284.
- ^ abcde Taura F, Sirikantaramas S, Shoyama Y, Yoshikai K, Shoyama Y, Morimoto S (junio de 2007). "Sintasa del ácido cannabidiólico, la enzima que determina el quimiotipo en el tipo de fibra de Cannabis sativa". FEBS Letters . 581 (16): 2929–34. doi : 10.1016/j.febslet.2007.05.043 . PMID 17544411.
- ^ Kutchan TM, Dittrich H (octubre de 1995). "Caracterización y mecanismo de la enzima puente de berberina, una oxidasa flavinilada covalentemente de la biosíntesis del alcaloides de benzofenantridina en plantas". The Journal of Biological Chemistry . 270 (41): 24475–81. doi : 10.1074/jbc.270.41.24475 . PMID 7592663.
- ^ Carter CJ, Thornburg RW (enero de 2004). "La nectarina V del tabaco es una proteína similar a la enzima puente de berberina que contiene flavina y tiene actividad de glucosa oxidasa". Fisiología vegetal . 134 (1): 460–9. doi :10.1104/pp.103.027482. PMC 316325 . PMID 14730073.
- ^ "CBDAS - Precursor de la sintetasa del ácido cannabidiólico - Cannabis sativa (cáñamo) - Gen y proteína CBDAS". UniProt . Consultado el 26 de febrero de 2016 .
Enlaces externos
