La 7α-tioprogesterona ( 7α-TP4 ; nombre clave de desarrollo SC-8365 ; también conocida como 7α-mercaptopregn-4-eno-3,20-diona ) es un antimineralocorticoide (putativo) y antiandrógeno sintético , esteroideo y potente que fue desarrollado por GD Searle & Co y fue descrito a fines de la década de 1970 y principios de la de 1980, pero nunca se desarrolló ni se introdujo para uso médico. [1] [2] [3] Es un derivado de la progesterona (pregn-4-eno-3,20-diona) con una sustitución tio ( azufre ) en la posición C7α, y está relacionado con el grupo de fármacos de la espirolactona , pero carece de un anillo γ- lactona . [1] [2]
Como antiandrógeno, el 7α-TP4 tiene aproximadamente el 8,5% de la afinidad de la dihidrotestosterona (DHT) por el receptor de andrógenos de próstata ventral de rata (AR), que es similar a la de la espironolactona y su metabolito activo 7α-tiometilspironolactona . [1] El fármaco también se ha evaluado en proteínas transportadoras asociadas a hormonas esteroides y muestra una unión muy baja a la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) pero una alta afinidad por la globulina transportadora de corticosteroides (CBG) aproximadamente igual a la de la progesterona. [2]
Se ha descubierto que la 7α-acetiltio-17α-hidroxiprogesterona, un derivado relacionado de la progesterona y también de la 17α-hidroxiprogesterona , posee una potente actividad antimineralocorticoide de manera similar. [4] La espironolactona es el derivado de este compuesto en el que el grupo acetilo en la posición C17β se ha ciclizado con el grupo hidroxilo C17α para formar un anillo de γ- lactona de ácido espiro 21- carboxílico . [5] [6] [7]