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6-Monoacetilcodeína

La 6-monoacetilcodeína (6-MAC) es un éster de acetato de codeína en el que el grupo hidroxilo en la posición 6 ha sido acetilado . Ocasionalmente está presente como impureza en la heroína callejera y generalmente se crea cuando se intenta crear heroína a partir de una solución de morfina en la que aún queda algo de la codeína de la solución de opio original . Se forma mediante la adición de anhídrido acético , que solo puede acetilar la posición 6 de la codeína, o como resultado de la adición de ácido acético con un catalizador en un intento de crear 6-monoacetilmorfina , el éster equivalente de la morfina que es ligeramente más potente que la heroína misma. La 6-monoacetilcodeína finalmente se metaboliza en codeína y luego en morfina. Dado que sólo la heroína producida ilegalmente es probable que contenga 6-MAC, la prueba de su presencia en la orina puede utilizarse como un método bastante fiable para detectar el consumo de heroína ilícita, a diferencia de los analgésicos de prescripción médica. [1] El 6-MAC es el precursor de la 14-hidroxicodeinenona, que fue el precursor original de la oxicodona. El doble enlace 7-8 se redujo utilizando el ion hiposulfito para reducir el doble enlace 6-7. [2] Aunque no se ha estudiado la toxicidad aguda de la 6-monoacetilcodeína en el hombre, los estudios en animales han demostrado que en modelos animales se han demostrado sus efectos convulsivos y que, cuando se mezcla con mono- o diacetil morfina, reduce aún más el umbral convulsivo de la mezcla. [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ Staub C, Marset M, Mino A, Mangin P (febrero de 2001). "Detección de acetilcodeína en orina como indicador del uso ilícito de heroína: validación del método y resultados de un estudio piloto". Química clínica . 47 (2): 301–7. doi : 10.1093/clinchem/47.2.301 . PMID  11159779.
  2. ^ Freund M, Speyer E (24 de noviembre de 1916). "Über die Umwandlung von Thebain in Oxycodeinon und dessen Derivate" [Sobre la conversión de tebaína en oxicodeinona y sus derivados]. Journal für Praktische Chemie (en alemán). 94 (1). Leipzig: 135–178, 156–157. doi :10.1002/prac.19160940112.
  3. ^ O'Neal CL, Poklis A, Lichtman AH (diciembre de 2001). "La acetilcodeína, una impureza de la heroína fabricada ilícitamente, provoca convulsiones, antinocicepción y estimulación locomotora en ratones". Dependencia de drogas y alcohol . 65 (1): 37–43. doi :10.1016/s0376-8716(01)00145-4. PMID  11714588.

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