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5-Etil-2-metilpiridina

La 5-etil-2-metilpiridina es un compuesto orgánico con la fórmula (C 2 H 5 )(CH 3 )C 5 H 3 N. Una de varias piridinas isoméricas con esta fórmula, este derivado es de interés porque se prepara de manera eficiente a partir de reactivos simples y es un precursor conveniente del ácido nicotínico , una forma de vitamina B 3 . La 5-etil-2-metilpiridina es un líquido incoloro. [1]

Síntesis y reacciones

La 5-etil-2-metilpiridina se produce por condensación de paraldehído (un derivado del acetaldehído ) y amoníaco : [2]

4  CH 3 CHO + NH 3 → (C 2 H 5 )(CH 3 )C 5 H 3 N + 4  H 2 O

La conversión es un ejemplo de un compuesto estructuralmente complejo que se obtiene de manera eficiente a partir de precursores simples. En condiciones similares, la condensación de acetaldehído y amoníaco produce 2-picolina .

La oxidación de 5-etil-2-metilpiridina con ácido nítrico produce ácido nicotínico a través de la descarboxilación del ácido 2,5-piridinadicarboxílico. [1]

Toxicidad

Como la mayoría de las alquilpiridinas, la DL 50 de la 5-etil-2-metilpiridina es modesta, siendo 368 mg/kg (oral, rata). [1]

Referencias

  1. ^ abc Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Frank, RL; Pilgrim, FJ; Riener, EF (1950). "5-Etil-2-Metilpiridina (2-Picolina, 5-etil-)". Organic Syntheses . 30 : 41. doi :10.15227/orgsyn.030.0041.