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2,6-Lutidina

La 2,6-lutidina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico natural con la fórmula (CH3 ) 2C5H3N . Es uno de los varios derivados dimetil -sustituidos de la piridina , todos ellos denominados lutidinas . Es un líquido incoloro con propiedades ligeramente básicas y un olor penetrante y nocivo.

Ocurrencia y producción

Se aisló por primera vez de la fracción básica del alquitrán de hulla y del aceite de huesos . [1]

Una ruta de laboratorio implica la condensación de acetilacetato de etilo , formaldehído y una fuente de amoníaco para dar un bis(carboxiéster) de una 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina, que, después de la hidrólisis, sufre descarboxilación. [3]

Se produce industrialmente mediante la reacción de formaldehído , acetona y amoníaco . [2]

Usos

Se ha evaluado la 2,6-lutidina para su uso como aditivo alimentario debido a su aroma a nuez cuando está presente en solución en concentraciones muy bajas.

Debido a los efectos estéricos de los dos grupos metilo, la 2,6-lutidina es menos nucleófila que la piridina. La protonación de la lutidina da lutidinio , [(CH 3 ) 2 C 5 H 3 NH] + , cuyas sales a veces se usan como un ácido débil porque la base conjugada (2,6-lutidina) es tan débilmente coordinante. En una implementación similar, la 2,6-lutidina a veces se usa en síntesis orgánica como una base suave estéricamente impedida . [4] Uno de los usos más comunes de la 2,6-lutidina es como una base no nucleófila en síntesis orgánica . Participa en la formación de éteres de sililo como se muestra en múltiples estudios. [5] [6]

La oxidación de 2,6-lutidina con aire produce 2,6-diformilpiridina :

C 5 H 3 N (CH 3 ) 2 + 2 O 2 → C 5 H 3 N (CHO) 2 + 2 H 2 O

Biodegradación

La biodegradación de las piridinas se produce a través de múltiples vías. [7] Aunque la piridina es una excelente fuente de carbono, nitrógeno y energía para ciertos microorganismos, la metilación retarda significativamente la degradación del anillo de piridina. En el suelo, la 2,6-lutidina es significativamente más resistente a la degradación microbiológica que cualquiera de los isómeros de picolina o la 2,4-lutidina . [8] El tiempo estimado para la degradación completa fue de más de 30 días. [9]

Véase también

Toxicidad

Como la mayoría de las alquilpiridinas, la DL50 de la 2,6-dimetilpiridina es modesta, siendo 400 mg/kg ( oral, rata). [2]

Referencias

  1. ^ ab El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11.ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 5485
  2. ^ abc Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Singer, Alvin; McElvain, SM (1934). "2,6-Dimetilpiridina". Síntesis orgánicas . 14 : 30. doi :10.15227/orgsyn.014.0030.
  4. ^ Prudhomme, Daniel R.; Parque, Minnie; Wang, Zhiwei; Buck, Jason R.; Rizzo, Carmelo J. (2000). "Síntesis de 2′-desoxirribonucleósidos: Β-3′,5′-Di- o -benzoiltimidina". Org. Sintetizador . 77 : 162. doi : 10.15227/orgsyn.077.0162.
  5. ^ Corey, EJ; Cho, H.; Rücker, C.; Hua, DH (1981). "Estudios con trialquilsililtriflatos: nuevas síntesis y aplicaciones". Tetrahedron Letters . 22 (36): 3455–3458. doi :10.1016/s0040-4039(01)81930-4.
  6. ^ Franck, Xavier; Figadère, Bruno; Cavé, André (1995). "Desprotección suave de éteres terc -butílicos y terc -amílicos que conducen a alcoholes o a éteres trialquilsilílicos". Tetrahedron Letters . 36 (5): 711–714. doi :10.1016/0040-4039(94)02340-H. ISSN  0040-4039.
  7. ^ Philipp, Bodo; Hoff, Malte; Germa, Florence; Schink, Bernhard; Beimborn, Dieter; Mersch-Sundermann, Volker (2007). "Interpretación bioquímica de las relaciones cuantitativas estructura-actividad (QSAR) para la biodegradación de N-heterociclos: un enfoque complementario para predecir la biodegradabilidad". Environmental Science & Technology . 41 (4): 1390–1398. Bibcode :2007EnST...41.1390P. doi :10.1021/es061505d. PMID  17593747.
  8. ^ Sims, GK; Sommers, LE (1985). "Degradación de derivados de piridina en el suelo". Journal of Environmental Quality . 14 (4): 580–584. Código Bibliográfico :1985JEnvQ..14..580S. doi :10.2134/jeq1985.00472425001400040022x.
  9. ^ Sims, GK; Sommers, LE (1986). "Biodegradación de derivados de piridina en suspensiones de suelo". Toxicología y química ambiental . 5 (6): 503–509. doi :10.1002/etc.5620050601.