Las quinamicinas son un grupo de metabolitos secundarios de policétidos bacterianos que contienen un grupo diazo . Las quinamicinas son conocidas por su citotoxicidad y se consideran de interés para su posible uso en terapias contra el cáncer. [1] [2]
Síntesis
En 2006 y 2007 se descubrieron los medios para sintetizar de forma total y enantioselectiva las quinamicinas C, F y J. [3] [4] En 2010 se encontró un método que permitía una síntesis más sencilla de estos compuestos en menos pasos, lo que hacía más factible la investigación de sus propiedades. [5]
Referencias
^ Ballard, TE; Melander, C. (2008). "Escisión de ADN mediada por quinamicina en condiciones biomiméticas". Tetrahedron Letters . 49 (19): 3157. doi :10.1016/j.tetlet.2008.03.019.
^ O'Hara, KA; Wu, X.; Patel, D.; Liang, H.; Yalowich, JC; Chen, N.; Goodfellow, V.; Adedayo, O.; Dmitrienko, GI; Hasinoff, BB (2007). "Mecanismo de la citotoxicidad del antibiótico antitumoral diazoparaquinona quinamicina F". Biología y medicina de radicales libres . 43 (8): 1132–1144. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2007.07.005. PMC 2753228 . PMID 17854709.
^ Lei, X.; Porco Ja, J. (2006). "Síntesis total del antibiótico diazobenzofluoreno (-)-quinamicina C1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (46): 14790–14791. doi :10.1021/ja066621v. PMID 17105273.
^ Nicolaou, KC; Li, H.; Nold, AL; Pappo, D.; Lenzen, A. (2007). "Síntesis total de quinamicinas C, F y J". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 129 (34): 10356–7. doi :10.1021/ja074297d. PMID 17676854.
^ Woo, CM; Lu, L.; Gholap, SL; Smith, DR; Herzon, SB (2010). "Desarrollo de una entrada convergente a los antibióticos antitumorales de diazofluoreno: síntesis enantioselectiva de quinamicina F". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 132 (8): 2540–1. doi :10.1021/ja910769j. PMID 20141138.
Enlaces externos
Listado EMBL-EBI: incluye enlaces a la fórmula estructural y otras propiedades de los miembros del grupo quinamicina (CHEBI:48207)
Descripción de la síntesis de Porco(2006) y Nicolaou(2007) en el sitio de la Universidad de Pittsburgh