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isovaleraldehído

Compuesto orgánico isovaleraldehído , también conocido como 3-metilbutanal, de fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO. Es un aldehído , un líquido incoloro en STP , [1] y se encuentra en bajas concentraciones en muchos tipos de alimentos. [2] Comercialmente se utiliza como reactivo para la producción de productos farmacéuticos , perfumes y pesticidas . [3]

Síntesis

Las rutas sintéticas para la producción de isovaleraldehído varían. Un método es mediante la hidroformilación de isobuteno:

(CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 C−CH 2 CHO

También se genera una pequeña cantidad de producto secundario 2,2-dimetilpropanal ( (CH 3 ) 2 C-C(CHO)CH 3. [3]

Otro método de producción implica la isomerización de 3-metilbut-3-en-1-ol utilizando CuO – ZnO como catalizador. También se puede usar una mezcla de 3-metilbut-3-en-1-ol y 3-metilbut-2-en-1-ol. Estos materiales de partida se obtienen de una reacción entre isobuteno y formaldehído : [3]

CH 3 CH 3 CCH 2 + CH 2 O → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO

Finalmente, en la cerveza el compuesto se produce mediante una reacción entre el aminoácido leucina y las reductonas de la malta . [4]

Ocurrencias y usos

Como puede derivarse de la leucina , la aparición del isovaleraldehído no se limita a la cerveza. Se ha descubierto que el compuesto es un componente de sabor en muchos tipos diferentes de alimentos. Se describe que tiene un sabor a malta y se ha encontrado en el queso , el café , el pollo , el pescado , el chocolate , el aceite de oliva y el té . [2] [5]

El compuesto se utiliza como reactivo en la síntesis de varios compuestos. En particular, se utiliza para sintetizar 2,3-dimetilbut-2-eno y luego se convierte en 2,3-dimetilbutano-2,3-diol y metil terc -butilcetona, más conocida como pinacolona . La propia pinacolona se utiliza luego en síntesis para varios pesticidas. Además, una variedad de productos farmacéuticos, como la butizida , se sintetizan a partir de isovaleraldehído y su ácido correspondiente. [3] Es un reactivo común o componente básico en la síntesis orgánica. [6] [7]

2,4,6-Triisobutil- 1,3,5-trioxano

La trimerización cíclica catalizada por ácido de isovaleraldehído da 2,4,6-triisobutil- 1,3,5-trioxano [68165-40-2]. Este es un agente aromatizante que se puede utilizar en productos de confitería, tabaco y otros productos alimenticios, pastas de dientes y similares. [8] Se describe como que imparte un sabor cremoso, lácteo, de vainilla, chocolate y frutos rojos.

Según IFF, el isovaleraldehído se utiliza como aditivo aromatizante alimentario. [9]

Referencias

  1. ^ abcdefgh Lewis, RJ Sr., ed. (2007). Diccionario químico condensado de Hawley (15ª ed.). Nueva York, Nueva York: John Wiley. pag. 719.
  2. ^ ab Cserháti, T.; Forgács, E. (2003). "Compuestos de sabor (sabor): estructuras y características". Enciclopedia de Ciencias de los Alimentos y Nutrición (2ª ed.). Ciencia Elsevier. págs. 2509-2517.
  3. ^ abcd Kohlpaintner, C. "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. pag. 9. doi :10.1002/14356007.a01_321.pub3. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Bamforth, CW (2003). "Química de la elaboración de cerveza". Enciclopedia de Ciencias de los Alimentos y Nutrición (2ª ed.). págs. 440–447.
  5. ^ Owuor, PO (2003). "Té: Análisis y Cata". Enciclopedia de Ciencias de los Alimentos y Nutrición (2ª ed.). págs. 5757–5762.
  6. ^ Boeckman, Robert; Tusch, Douglas J.; Biegasiewiczjournal = Síntesis orgánicas, Kyle F. (2015). "α-hidroximetilación asimétrica directa organocatalizada de aldehídos". 92 : 320–327. doi : 10.15227/orgsyn.092.0320 . {{cite journal}}: Citar diario requiere |journal=( ayuda )
  7. ^ Poulsen, Pernille; Overgaard, Mette; Jensen, Kim L.; Jørgensenjournal = Síntesis orgánicas, Karl Anker (2014). "α-arilación organocatalítica enantioselectiva de aldehídos". 91 : 175–184. doi : 10.15227/orgsyn.091.0175 . {{cite journal}}: Citar diario requiere |journal=( ayuda )
  8. ^ Donald Arthur Withycombe, et al. Patente estadounidense 4.093.752 , Patente estadounidense 4.191.785 (1978 de International Flavors and Fragrances Inc).
  9. ^ http://lmrnaturals.iff.com/en/site-services/flavor-online-compendium-iframe#3-methylbutyraldehyde