Compuesto orgánico isovaleraldehído , también conocido como 3-metilbutanal, de fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO. Es un aldehído , un líquido incoloro en STP , [1] y se encuentra en bajas concentraciones en muchos tipos de alimentos. [2] Comercialmente se utiliza como reactivo para la producción de productos farmacéuticos , perfumes y pesticidas . [3]
Las rutas sintéticas para la producción de isovaleraldehído varían. Un método es mediante la hidroformilación de isobuteno:
También se genera una pequeña cantidad de producto secundario 2,2-dimetilpropanal ( (CH 3 ) 2 C-C(CHO)CH 3. [3]
Otro método de producción implica la isomerización de 3-metilbut-3-en-1-ol utilizando CuO – ZnO como catalizador. También se puede usar una mezcla de 3-metilbut-3-en-1-ol y 3-metilbut-2-en-1-ol. Estos materiales de partida se obtienen de una reacción entre isobuteno y formaldehído : [3]
Finalmente, en la cerveza el compuesto se produce mediante una reacción entre el aminoácido leucina y las reductonas de la malta . [4]
Como puede derivarse de la leucina , la aparición del isovaleraldehído no se limita a la cerveza. Se ha descubierto que el compuesto es un componente de sabor en muchos tipos diferentes de alimentos. Se describe que tiene un sabor a malta y se ha encontrado en el queso , el café , el pollo , el pescado , el chocolate , el aceite de oliva y el té . [2] [5]
El compuesto se utiliza como reactivo en la síntesis de varios compuestos. En particular, se utiliza para sintetizar 2,3-dimetilbut-2-eno y luego se convierte en 2,3-dimetilbutano-2,3-diol y metil terc -butilcetona, más conocida como pinacolona . La propia pinacolona se utiliza luego en síntesis para varios pesticidas. Además, una variedad de productos farmacéuticos, como la butizida , se sintetizan a partir de isovaleraldehído y su ácido correspondiente. [3] Es un reactivo común o componente básico en la síntesis orgánica. [6] [7]
La trimerización cíclica catalizada por ácido de isovaleraldehído da 2,4,6-triisobutil- 1,3,5-trioxano [68165-40-2]. Este es un agente aromatizante que se puede utilizar en productos de confitería, tabaco y otros productos alimenticios, pastas de dientes y similares. [8] Se describe como que imparte un sabor cremoso, lácteo, de vainilla, chocolate y frutos rojos.
Según IFF, el isovaleraldehído se utiliza como aditivo aromatizante alimentario. [9]
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