Las isohumulonas son compuestos químicos que contribuyen al sabor amargo de la cerveza y pertenecen a la clase de compuestos conocidos como iso-alfaácidos . Se encuentran en el lúpulo .
El amargor de la cerveza se mide según la escala de Unidades Internacionales de Amargor , donde un IBU corresponde a una parte por millón de isohumulona. Cuando la cerveza se expone a la luz, estos compuestos pueden descomponerse en una reacción catalizada por la riboflavina para generar especies de radicales libres por la escisión homolítica del enlace carbono-carbono exocíclico. El radical de cadena lateral acilo escindido luego se descompone aún más, expulsando monóxido de carbono y generando el radical 1,1-dimetilalilo. Este radical puede finalmente reaccionar con aminoácidos que contienen azufre, como la cisteína, para crear 3-metilbut-2-eno-1-tiol, un tiol que hace que la cerveza desarrolle un sabor "a zorrillo" . [2]
Las isohumulonas se generan por isomerización de la humulona . [1] [3] [4]