Compuesto químico
El isocomeno es un sesquiterpeno aislado por primera vez de la hierba perenne Isocoma wrightii , [1] de la que deriva su nombre. Su estructura inusual, que consiste en tres anillos de ciclopentano fusionados, fue descrita por primera vez por Zalkow et al. en 1977. [1] La primera síntesis total de isocomeno fue publicada por MC Pirrung en 1979. [2] Los pasos clave son una reacción de cicloadición intramolecular fotocatalizada [2 + 2] seguida de una reacción de reordenamiento que forma tres centros quirales contiguos . [3]
Referencias
- ^ ab Zalkow, L. H; Harris, R. N; Van Derveer, D; Bertrand, J. A (1977). "Isocomeno: un nuevo sesquiterpeno de Isocoma Wrightii. Estructura cristalina de rayos X del diol correspondiente". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (13): 456. doi :10.1039/C39770000456.
- ^ Michael C. Pirrung (1979). "Síntesis total de (±)-isocomeno". Revista de la Sociedad Química Americana . 101 (23): 7130–7131. doi :10.1021/ja00517a087.
- ^ Nicolaou, KC ; EJ Sorensen (1996). Clásicos en Síntesis Total . Weinheim, Alemania: VCH. pag. 221.ISBN 3-527-29284-5.
