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isobutano

El isobutano , también conocido como i -butano , 2-metilpropano o metilpropano , es un compuesto químico con fórmula molecular HC( CH3 ) 3 . Es un isómero del butano . El isobutano es un gas incoloro e inodoro. Es el alcano más simple con un átomo de carbono terciario . El isobutano se utiliza como molécula precursora en la industria petroquímica , por ejemplo en la síntesis de isooctano . [6]

Producción

El isobutano se obtiene por isomerización del butano .

Usos

El isobutano es la principal materia prima en las unidades de alquilación de las refinerías. Utilizando isobutano, se generan "mezclas" de calidad gasolina con alta ramificación para lograr buenas características de combustión. Los productos típicos creados con isobutano son el 2,4-dimetilpentano y especialmente el 2,2,4-trimetilpentano . [7]

"Ruta típica catalizada por ácido para obtener 2,4-dimetilpentano ".

Solvente

En el proceso de suspensión Chevron Phillips para fabricar polietileno de alta densidad , se utiliza isobutano como diluyente. A medida que se retira el polietileno en suspensión, el isobutano se "evapora", se condensa y se recicla de nuevo al reactor de bucle para este fin. [8]

Precursor del hidroperóxido de terc -butilo

El isobutano se oxida a hidroperóxido de terc -butilo , que posteriormente se hace reaccionar con propileno para producir óxido de propileno . El terc-butanol resultante como subproducto se utiliza normalmente para fabricar aditivos para gasolina, como el metil terc-butil éter (MTBE).

Usos diversos

El isobutano también se utiliza como propulsor para latas de aerosol .

El isobutano se utiliza como parte de mezclas de combustibles, especialmente común en botes de combustible utilizados para acampar . [9]

Refrigerante

El isobutano se utiliza como refrigerante . [10] El uso en refrigeradores comenzó en 1993 cuando Greenpeace presentó el proyecto Greenfreeze con la antigua empresa de Alemania Oriental Foron  [Delaware] . [11] [12] En este sentido, las mezclas de "isobutano" puro y seco (R-600a) (es decir, mezclas de isobutano) tienen un potencial de agotamiento de la capa de ozono insignificante y un potencial de calentamiento global muy bajo (con un valor de 3,3 veces el PCA). de dióxido de carbono) y puede servir como un reemplazo funcional para R-12 , R-22 (ambos conocidos comúnmente con la marca comercial Freon ), R-134a y otros refrigerantes de clorofluorocarbono o hidrofluorocarbono en sistemas estacionarios convencionales de refrigeración y aire acondicionado. .

Como refrigerante, el isobutano plantea un riesgo de incendio y explosión además de los peligros asociados con los refrigerantes CFC no inflamables. Está ampliamente prohibida o desaconsejada la sustitución de este refrigerante en sistemas de aire acondicionado de vehículos motorizados que no estén diseñados originalmente para isobutano. [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19]

Los vendedores y defensores de los refrigerantes de hidrocarburos argumentan en contra de tales prohibiciones con el argumento de que ha habido muy pocos incidentes de este tipo en relación con la cantidad de sistemas de aire acondicionado de vehículos llenos de hidrocarburos. [20] [21]

Nomenclatura

El nombre tradicional isobutano todavía se mantuvo en las recomendaciones de la IUPAC de 1993 , [22] pero ya no se recomienda según las recomendaciones de 2013. [1] Dado que la cadena continua más larga del isobutano contiene sólo tres átomos de carbono, el nombre IUPAC preferido es 2-metilpropano, pero el localizador (2-) normalmente se omite en la nomenclatura general por ser redundante; C2 es la única posición en una cadena de propano donde se puede ubicar un sustituyente metilo sin alterar la cadena principal y formar el isómero constitucional n -butano.

Referencias

  1. ^ ab Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 652. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Ya no se recomiendan los nombres "isobutano", "isopentano" y "neopentano".
  2. ^ "Solubilidad en agua". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 6 de abril de 2017 .
  3. ^ "CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Isobutano". Guía de bolsillo CDC-NIOSH sobre peligros químicos . CENTROS PARA EL CONTROL Y LA PREVENCIÓN DE ENFERMEDADES . Consultado el 28 de diciembre de 2018 .
  4. ^ ab Registro en la Base de Datos de Sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  5. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0350". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ "Patent Watch, 31 de julio de 2006". Archivado desde el original el 11 de marzo de 2007 . Consultado el 8 de agosto de 2006 .
  7. ^ Bipin V. Vora; José A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  8. ^ Kenneth S. Whiteley. "Polietileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a21_487.pub2. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Rietveld, Will (8 de febrero de 2005). "Preguntas frecuentes sobre combustibles y estufas de recipiente liviano" . Luz para mochileros (se requiere suscripción) . Consultado el 3 de junio de 2022 .
  10. ^ "Reunión técnica sobre eliminación de HCFC: descripción general de las ventajas y desventajas de las alternativas (Montreal, Canadá; Comisión Europea sobre modernización de refrigerantes para aplicaciones estacionarias)" (PDF) . Abril de 2008. Archivado (PDF) desde el original el 5 de agosto de 2009 . Consultado el 21 de mayo de 2021 .
  11. ^ "GreenFreeze". Paz verde. 2010-03-15. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2010 . Consultado el 2 de enero de 2013 .
  12. ^ Wolfgang Lohbeck (junio de 2004). «Greenfreeze: de bola de nieve a avalancha industrial» (PDF) . Consultado el 21 de mayo de 2021 .
  13. ^ "Preguntas frecuentes sobre refrigerantes de hidrocarburos de la EPA de EE. UU.". Epa.gov . Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  14. ^ "Compendio de declaraciones de políticas sobre refrigerantes de hidrocarburos, octubre de 2006" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 8 de agosto de 2014 . Consultado el 1 de agosto de 2014 .
  15. ^ "Boletín MACS: uso de refrigerantes de hidrocarburos en vehículos" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 5 de enero de 2011 . Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  16. ^ "Boletín sobre refrigerantes de hidrocarburos de la Sociedad de Ingenieros Automotrices". Sae.org. 2005-04-27. Archivado desde el original el 5 de mayo de 2005 . Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  17. ^ "Boletín laboral de Saskatchewan sobre refrigerantes de hidrocarburos en vehículos". Labor.gov.sk.ca. 29 de junio de 2010. Archivado desde el original el 1 de julio de 2009 . Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  18. ^ VASA sobre legalidad y conveniencia de los refrigerantes Archivado el 13 de enero de 2009 en Wayback Machine.
  19. ^ "Advertencia del gobierno de Queensland (Australia) sobre los refrigerantes de hidrocarburos" (PDF) . Energy.qld.gov.au. Archivado desde el original (PDF) el 17 de diciembre de 2008 . Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  20. ^ "Registro parlamentario de Nueva Gales del Sur (Australia), 16 de octubre de 1997". Parlamento.nsw.gov.au. 1997-10-16. Archivado desde el original el 1 de julio de 2009 . Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  21. ^ "Registro parlamentario de Nueva Gales del Sur (Australia), 29 de junio de 2000". Parlamento.nsw.gov.au. Archivado desde el original el 22 de mayo de 2005 . Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  22. ^ Pánico, R. y Powell, WH, eds. (1994). Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC 1993 . Oxford: Ciencia de Blackwell. ISBN 0-632-03488-2.https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_679.htm

enlaces externos