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Ictiotéreos

El ictiotereol es un compuesto poliínico tóxico que se encuentra en las hojas y flores de varias plantas de América del Sur y Central . Estas fuentes vegetales y sus extractos son conocidos por sus efectos tóxicos en los peces, y han sido utilizados durante mucho tiempo por varias tribus nativas de la cuenca baja del Amazonas para pescar. [1] [2] El nombre del género Ichthyothere , cuyos miembros contienen cantidades notables del producto natural en sus hojas, se traduce literalmente como veneno para peces. Es tan tóxico que los peces saltarán fuera del agua si se usan hojas de Ichthyothere terminalis como cebo. [ cita requerida ] Este químico también se encuentra en las hojas y flores de Dahlia coccinea . El químico real fue aislado por varios grupos diferentes y su estructura química completa se determinó en 1965. [1] La primera síntesis total se publicó en 2001. [1]

También es tóxico para ratones y perros, produciendo efectos convulsivos similares a los de la picrotoxina . [3]

Referencias

  1. ^ abc Mukai, Chisato; Miyakoshi, Naoki; Hanaoka, Miyoji (2001). "Primera síntesis total de (−)-ictiotereol y su acetato". J. Org. Chem . 66 (17): 5875–5880. doi :10.1021/jo0104532. PMID  11511265.
  2. ^ Mukai, Chisato (2005). "7. Síntesis total basada en complejos de alquino-Co2(CO)6. III. Primera síntesis total de (–)-ictiotereol". En Harmata, Michael (ed.). Estrategias y tácticas en síntesis orgánica . Vol. 6. Elsevier. págs. 223–229.
  3. ^ Cascon, Seiva C.; Mors, Walter B.; Tursch, Bernard M.; Aplin, Robin T.; Durham, Lois J. (1965). "Ictiotereol y su acetato, los constituyentes activos de poliacetileno de Ichthyothere terminalis (Spreng.) Malme, un veneno para peces del Bajo Amazonas". Revista de la Sociedad Química Americana . 87 (22): 5237–5241. doi :10.1021/ja00950a044. ISSN  0002-7863.