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Hipercubano

El hipercubano es un hidrocarburo policíclico hipotético con la fórmula química C 40 H 24 . Es un análogo molecular del hipercubo o teseracto de cuatro dimensiones . El hipercubano posee una geometría no convencional de la estructura de carbono. Tiene simetría O h como el cubano clásico C 8 H 8 . La estructura es la del octametilcubano (un carbono unido a cada esquina del propio cubano) y cada uno de esos sustituyentes de carbono está unido a cada uno de sus vecinos mediante un enlace etileno -1,2-diilo para formar una jaula externa. El borde de cada núcleo interno y su enlace externo forman un ciclohexeno .

Historia

El hipercubano fue propuesto por primera vez en 2014 por Pichierri y estudiado computacionalmente mediante la teoría funcional de la densidad . [1] El modelo inicial del hipercubano se construyó a partir del octametilcubano eliminando átomos de hidrógeno innecesarios y agregando los puentes de etileno, así como los enlaces intercarbonados entre los átomos sp 2 y sp 3 . Para facilitar la futura identificación espectroscópica del hipercubano, Pichierri calculó los desplazamientos químicos para los núcleos activos en RMN de 13 C y 1 H. [1] Dos años después, en 2016, al estudiar la pirólisis del hipercubano mediante simulaciones de dinámica molecular de enlace fuerte , Maslov y Katin demostraron que el hipercubano poseía una alta estabilidad térmica comparable con el cubano clásico C 8 H 8 . [2] Se demostró que la vida útil del hipercubano a temperatura ambiente tendía al infinito. Por lo tanto, se puede suponer que el hipercubano es un sistema molecular cinéticamente estable. Entre los posibles productos de descomposición del hipercubano a altas temperaturas (más de 1000 K) se puede observar un hidrocarburo policíclico tipo espiral C 34 H 18 basado en tres fragmentos de grafeno combinados pasivados por átomos de hidrógeno y tres moléculas de acetileno aisladas. [2]

Síntesis

Hasta la fecha no existe ningún método que describa la síntesis de hipercubana.

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Pichierri, Fabio (2014). "Hipercubano: predicción basada en DFT de un hidrocarburo de doble capa O h -simétrico". Chemical Physics Letters . 612 : 198–202. Bibcode :2014CPL...612..198P. doi :10.1016/j.cplett.2014.08.032.
  2. ^ ab Maslov, Mikhail M.; Katin, Konstantin P. (2016). "Alta estabilidad cinética del hipercubano: estudio de dinámica molecular de enlaces fuertes". Chemical Physics Letters . 644 : 280–283. Bibcode :2016CPL...644..280M. doi :10.1016/j.cplett.2015.12.022.