Una hidroxibenzoquinona (fórmula: C
6yo
4Oh
3) es cualquiera de varios compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de una benzoquinona mediante el reemplazo de un átomo de hidrógeno (H) por un grupo hidroxilo (-OH).
En general, el término puede significar cualquier derivado de benzoquinona donde cualquier número n de hidrógenos han sido reemplazados por n hidroxilos, de modo que la fórmula es C
6yo
4Oh
2+ nEn este caso, el número n (que está entre 1 y 4) se indica mediante un prefijo multiplicador ( mono , di , tri , tetra , penta o hexa ).
El término no calificado "hidroxibenzoquinona" generalmente significa un derivado de la 1,4-benzoquinona . Otros compuestos hidroxi pueden derivarse del otro isómero, a saber, 1,2-benzoquinona u orto -benzoquinona. La nomenclatura de la IUPAC utiliza dihidrobencenodiona en lugar de "benzoquinona", con los prefijos necesarios para indicar las posiciones de los oxígenos carbonílicos (=O) —como en 2,3-dihidroxi-1a,4a-dihidrobenceno-1,4-diona (= 2,3-dihidroxi-1,4-benzoquinona).
Las hidroxibenzoquinonas (en sentido particular o general) incluyen muchos compuestos biológica e industrialmente importantes y son un componente básico de muchos medicamentos . [1] [2]
Debido a la simetría del núcleo de 1,4-benzoquinona ( para -benzoquinona), solo hay un isómero distinto con 1, 3 o 4 hidroxilos sustituidos y tres isómeros con 2 hidroxilos:
A partir de la 1,2-benzoquinona menos simétrica ( orto -benzoquinona) existen 9 isómeros posibles: