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Peróxido de éter dietílico

El hidroperóxido de dietil éter es el compuesto orgánico con la fórmula C 2 H 5 OCH (OOH) CH 3 . Es un líquido incoloro. El hidroperóxido de dietil éter y sus productos de condensación son responsables de los peróxidos orgánicos explosivos que se forman lentamente tras la exposición del dietil éter al aire ambiente y a las condiciones de temperatura. [1] [2]

Síntesis y reacciones.

El hidroperóxido de dietil éter se puede formar mediante la fotooxigenación del dietil éter. Este es un proceso radical, impulsado por la excitación ultravioleta del oxígeno molecular hacia una forma más reactiva. Su formación suele ser indeseable debido al riesgo de explosión que conlleva. Por este motivo, las muestras comerciales de éter dietílico suelen contener antioxidantes como BHT y estar contenidas en un material capaz de bloquear los rayos UV, como el vidrio ámbar.

Puede prepararse intencionalmente con alto rendimiento mediante la adición catalizada por ácido de peróxido de hidrógeno a etil vinil éter : [1]

C2H5OCH = CH2 + H2O2 → C2H5OCH ( OOH ) CH3

Los hidroperóxidos relacionados se pueden producir de manera similar.

El hidroperóxido de dietil éter, al calentarlo en agua, se descompone en acetaldehído :

C2H5OCH ( OOH ) CH3CH3CHO + C2H5OH + H2O2

El hidroperóxido de dietil éter forma polímeros conocidos como peróxido de dietil éter o peróxido de etilideno :

El peróxido es un aceite incoloro que es un material explosivo extremadamente brillante y sensible a la fricción ; sin embargo, los materiales poliméricos son sólidos, lo que los hace más peligrosos ya que la evaporación del éter dietílico volátil puede dejar películas delgadas de explosivo puro.

Pruebas

Los peróxidos de dietiléter se pueden detectar con una solución de yoduro de potasio (KI) en ácido acético o yoduro de potasio / papel de almidón . Una prueba positiva da como resultado la formación de yodo (I 2 ), que provoca un color amarillo o marrón de la fase de éter o una mancha azul oscura en la tira de papel. [3]

Referencias

  1. ^ ab Milas, Nicolás A.; Peeler, Robert L.; Mageli, Orville L. (1954). "Peróxidos orgánicos. XIX. α-Hidroperoxieteres y peróxidos afines". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 76 (9): 2322–2325. doi :10.1021/ja01638a012.
  2. ^ A. Rieche, R. Meister (1936). "Modellversuche zur Autoxidation der Äther". Angewandte Chemie (en alemán). 49 (5): 101-103. Código bibliográfico : 1936AngCh..49..101R. doi : 10.1002/ange.19360490502.
  3. ^ "Disolventes formadores de peróxido". Sigma-Aldrich . Consultado el 9 de julio de 2014 .