El monofosfato de guanosina ( GMP ), también conocido como ácido 5'-guanidílico o ácido guanílico ( base conjugada guanilato ), es un nucleótido que se utiliza como monómero en el ARN . Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina . El GMP consiste en el grupo fosfato , el azúcar pentosa ribosa y la nucleobase guanina ; por lo tanto, es un ribonucleótido monofosfato. El monofosfato de guanosina se produce comercialmente por fermentación microbiana. [1]
Como sustituyente acilo , toma la forma del prefijo guanilil- .
La síntesis de GMP comienza con la D -ribosa 5'-fosfato, un producto de la vía de las pentosas fosfato. La síntesis se lleva a cabo mediante la formación gradual del anillo de purina en el carbono 1 de la ribosa, con CO 2 , glutamina, glicina, aspartato y derivados de un carbono del tetrahidrofolato que aportan diversos elementos para la construcción del anillo. [2]
Como inhibidor de la síntesis de monofosfato de guanosina en modelos experimentales, se puede utilizar el análogo de glutamina DON . [3]
El GMP también puede existir como una estructura cíclica conocida como GMP cíclico . En ciertas células, la enzima guanilil ciclasa produce GMPc a partir de GTP.
El cGMP juega un papel importante en la mediación de la señalización hormonal. [2]
El GMP se identificó originalmente como la sustancia umami del hongo shiitake seco . El proceso de secado aumenta significativamente el contenido de GMP con la descomposición del ARN. Se puede encontrar en varios otros hongos. [4]
La producción industrial se basa en la fermentación: una bacteria convierte los azúcares en ribonucleótido AICA , que luego se convierte químicamente en GMP. [5] El almidón de tapioca es una posible fuente de azúcar. [6]
El monofosfato de guanosina se conoce como referencia de número E E626. [7] En forma de sus sales , como el guanilato disódico ( E627 ), el guanilato dipotásico (E628) y el guanilato de calcio (E629), son aditivos alimentarios utilizados como potenciadores del sabor para proporcionar el sabor umami . [7] A menudo se utiliza en sinergia con inosinato disódico ; la combinación se conoce como 5'-ribonucleótidos disódicos . El guanilato disódico se encuentra a menudo en fideos instantáneos, patatas fritas y aperitivos, arroz salado, verduras enlatadas, carnes curadas y sopas envasadas.
Como es un aditivo bastante caro, no suele utilizarse de forma independiente del ácido glutámico o del glutamato monosódico (GMS), que también aportan umami. Si en una lista de ingredientes hay sales de inosinato y guanilato, pero no parece haber GMS, es probable que el ácido glutámico se proporcione como parte de otro ingrediente, como un complejo de proteína de soja procesada (proteína de soja hidrolizada), levadura autolizada o salsa de soja .