stringtranslate.com

Guaiazuleno

Solución de guaiazuleno
Solución de guaiazuleno en DMSO con hidroquinona añadida como antioxidante

El guaiazuleno , también azulón o 1,4-dimetil-7-isopropilazuleno , es un hidrocarburo cristalino de color azul oscuro . Un derivado del azuleno , el guaiazuleno es un sesquiterpeno bicíclico que es un componente de algunos aceites esenciales , principalmente aceite de guayaco y aceite de manzanilla , que también sirven como sus fuentes comerciales. Varios corales blandos también contienen guaiazuleno como pigmento principal. [1] Su bajo punto de fusión hace que el guaiazuleno sea difícil de manipular, en contraste con la naturaleza cristalina del azuleno original. La estructura electrónica (y los colores) del guaiazuleno y el azuleno son muy similares.

El color azul del hongo Lactarius indigo se debe al derivado guaiazuleno (7-isopropenil-4-metilazulen-1-il)metil estearato. [2]

Aplicaciones

El guaiazuleno es un colorante cosmético aprobado por la FDA de EE. UU . Este (o su 3-sulfonato) es un componente de algunos productos para el cuidado de la piel junto con otros compuestos calmantes para la piel como la alantoína . [3]

El guaiazuleno tiene aplicaciones como colorante volátil con una tasa de evaporación conocida para indicar el fin del uso de diversos productos (como las tiras insecticidas). [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ Bowden, BF; Coll, JC; Tapiolas, DM (1983). "Estudios de corales blandos australianos. XXX. Un nuevo trisnorsesquiterpeno de una especie de Cespitularia y el aislamiento de guaiazuleno de una pequeña especie azul de Alcyonium ". Revista Australiana de Química . 36 : 211. doi :10.1071/CH9830211.
  2. ^ Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U.; Weisgraber; Weiss (1979). "Pigmentos de azuleno preformados de Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)". Ciencias de la vida celular y molecular . 36 (1): 54–56. doi :10.1007/BF02003967. ISSN  1420-682X. S2CID  21207966.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ Guarrera, M; Turbino, L; Rebora, A (2001). "La actividad antiinflamatoria del azuleno". Revista de la Academia Europea de Dermatología y Venereología . 15 (5): 486–487. doi :10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x. PMID  11763400. S2CID  34050487.