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Grupo metileno

La molécula de hexametilendiamina contiene seis grupos metileno.

Un grupo metileno es cualquier parte de una molécula que consta de dos átomos de hidrógeno unidos a un átomo de carbono , que está conectado al resto de la molécula por dos enlaces simples . [1] El grupo puede representarse como −CH 2 o >CH 2 , donde el '>' denota los dos enlaces.

Esto contrasta con una situación en la que el átomo de carbono está unido al resto de la molécula por un doble enlace , que se denomina preferiblemente grupo metilideno , representado =CH2 . [ 2] Anteriormente, se utilizaba el nombre metileno para ambos isómeros. El nombre " puente de metileno " se puede utilizar para el isómero de enlace simple, para excluir enfáticamente al metilideno. La distinción suele ser importante, porque el doble enlace es químicamente diferente de dos enlaces simples.

El grupo metileno debe distinguirse de la molécula CH2 llamada carbeno . [3] Esta también se llamaba anteriormente metileno .

Metileno activado

Acidez del malonato de dietilo , un compuesto 1,3-dicarbonílico

El carbono central del compuesto 1,3-dicarbonílico se conoce como grupo metileno activado . Esto se debe a que, debido a su estructura, el carbono es especialmente ácido y se puede desprotonar fácilmente para formar un grupo metileno. [4]

Véase también

Referencias

  1. ^ "metileno (nombre IUPAC preferido" (PDF) .
  2. ^ "metilideno (nombre IUPAC preferido" (PDF) .
  3. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "carbenos". doi :10.1351/goldbook.C00806
  4. ^ "Metilenos activos".