Término que determina el número total de anillos y enlaces π
En el análisis de la fórmula molecular de las moléculas orgánicas , el grado de insaturación (DU) (también conocido como índice de deficiencia de hidrógeno (IHD) , equivalentes de doble enlace (DBE) o índice de insaturación [1] ) es un cálculo que determina el número total de anillos y enlaces π . En química orgánica se utiliza una fórmula para ayudar a dibujar estructuras químicas. No da ninguna información sobre esos componentes individualmente: el número específico de anillos, o de dobles enlaces (un enlace π cada uno), o de triples enlaces (dos enlaces π cada uno). La estructura final se verifica con el uso de RMN , espectrometría de masas y espectroscopia IR , así como inspección cualitativa. Se basa en comparar la fórmula molecular real con lo que sería una fórmula posible si la estructura estuviera saturada (sin anillos y conteniendo solo enlaces σ ), con todos los átomos teniendo su valencia estándar .
Fórmula general
La fórmula para el grado de insaturación es:
donde n i es el número de átomos con valencia v i . [2]
Es decir, un átomo que tiene una valencia x aporta un total de x − 2 al grado de insaturación. El resultado se reduce a la mitad y se aumenta en 1.
Fórmulas simplificadas
Para ciertas clases de moléculas, la fórmula general se puede simplificar o reescribir de forma más clara. Por ejemplo:
dónde
a = número de átomos de carbono en el compuesto
b = número de átomos de hidrógeno en el compuesto
c = número de átomos de nitrógeno en el compuesto
f = número de átomos de halógeno en el compuesto
o
donde C = número de carbonos, H = número de hidrógenos, X = número de halógenos y N = número de nitrógenos, [3] da un resultado equivalente.
En cualquier caso, el oxígeno y otros átomos divalentes no contribuyen al grado de insaturación, ya que 2 − 2 = 0.
Explicación
Para los hidrocarburos, el DBE (o IHD) nos indica la cantidad de anillos y/o enlaces adicionales en una estructura no saturada, lo que equivale a la cantidad de pares de hidrógeno que se requieren para saturar la estructura, simplemente porque unir dos elementos para formar un anillo o agregar un enlace adicional (por ejemplo, un enlace simple cambiado a un enlace doble) en una estructura reduce la necesidad de dos H. Para los no hidrocarburos, los elementos de un par pueden incluir cualquier elemento de la familia del litio y la familia del flúor en la tabla periódica, no necesariamente todos los H.
Una forma popular de la fórmula es la siguiente:
donde C , N , H y X representan el número de átomos de carbono , nitrógeno , hidrógeno y halógeno , respectivamente. Cada uno de los términos del lado derecho se puede explicar, respectivamente, de la siguiente manera:
A excepción de los carbonos terminales, cada carbono encadenado a la estructura con dos enlaces simples requiere un par de átomos de hidrógeno unidos a él. La cantidad de carbonos en la fórmula representa en realidad la cantidad de pares de hidrógeno necesarios para que esa cantidad de carbonos forme una estructura saturada. (Esto también es cierto si se agrega un carbono a la estructura, ya sea que se inserte en una cadena principal, se adhiera a un extremo para reemplazar un hidrógeno o se ramifique a partir de un carbono para reemplazar un hidrógeno).
Cada uno de los dos carbonos terminales de la cadena principal necesita un hidrógeno adicional; por eso se añade "1" a la fórmula. (No es necesario añadir un H al terminal de una rama en el cálculo porque el H reemplazado por la rama se puede contar como el H añadido al terminal de la rama. Esto también es válido para una rama terminada con cualquier elemento).
A excepción de los nitrógenos terminales, cada nitrógeno en la cadena solo requiere un H unido a él, que es medio par de hidrógenos; por eso + norte/2 está en la fórmula, lo que da un valor de 1 por cada dos nitrógenos. (Esto también es cierto si se agrega nitrógeno a la estructura, ya sea insertado en una cadena principal, unido a una terminal para reemplazar un H o ramificado desde un C para reemplazar un H).
El yo/2 representa el número de pares de hidrógenos porque da un valor de 1 por cada dos átomos de hidrógeno. Se resta en la fórmula para contar cuántos pares de átomos de hidrógeno faltan en la estructura insaturada, lo que nos indica el grado de deficiencia de hidrógeno. (No falta ningún par de hidrógenos si IHD = 0 , lo que corresponde a que no hay deficiencia de hidrógeno).
La presencia de incógnita/2 es por una razón similar a yo/2 .
Para añadir un átomo de oxígeno a la estructura no es necesario añadir hidrógeno, por lo que el número de átomos de oxígeno no aparece en la fórmula. Además, la fórmula se puede generalizar para incluir todos los elementos del Grupo I (la familia del hidrógeno y el litio), Grupo IV (la familia del carbono), Grupo V (la familia del nitrógeno) y Grupo VII (la familia del flúor) del grupo CAS A de la tabla periódica, de la siguiente manera:
O simplemente,
Véase también
Índice de yodo : medida práctica del número de enlaces dobles en una muestra.
Referencias
^ Sparkman, David O. (2006). Referencia de escritorio de espectrometría de masas . Pittsburgh: Global View Pub. p. 54. ISBN 0-9660813-9-0.
^ Badertscher, M.; Bischofberger, K.; Munk, ME; Pretsch, E. (2001). "Un formalismo novedoso para caracterizar el grado de insaturación de las moléculas orgánicas". Revista de información y modelado químico . 41 (4): 889–93. doi :10.1021/ci000135o. PMID 11500105.
