Win City (nacido en 1998 en Ontario ) es un caballo de carreras pura sangre canadiense retirado . Nieto del campeón de la Triple Corona de EE. UU. , Seattle Slew , fue criado por un pago de $5000 por el equipo padre-hijo de Frank Digiulio, Sr. y Jr., dueños de su yegua, Winsfordan.
En 2001, Win City ganó seis carreras importantes. Quedó segundo detrás de Dancethruthedawn en la Queen's Plate y luego los dos caballos invirtieron sus posiciones en la segunda etapa de la Triple Corona Canadiense , la Prince of Wales Stakes . Sus actuaciones en 2001 le valieron a Win City el Premio Soberano al Caballo Macho Campeón de 3 Años y los honores de Caballo Canadiense del Año .
Enviado a la pista en 2002, Win City, de cuatro años, no ganó en siete largadas.