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Furaneol

El furaneol , o furanona de fresa , es un compuesto orgánico utilizado en la industria de los sabores y perfumes. Es formalmente un derivado del furano . Es un sólido blanco o incoloro que es soluble en agua y disolventes orgánicos. [2]

Olor y ocurrencia

Aunque maloliente en altas concentraciones, exhibe un dulce aroma a fresa cuando se diluye. [2] Se encuentra en las fresas [3] y en una variedad de otras frutas y es en parte responsable del olor de la piña fresca . [4] También es un componente importante de los olores del trigo sarraceno , [5] y del tomate . [6] Se ha observado acumulación de furaneol durante la maduración en las fresas y puede alcanzar una alta concentración de 37 μg/g. [7]

Estereoisomería

El furaneol tiene dos enantiómeros , ( R )-(+)-furaneol y ( S )-(-)-furaneol. La forma ( R ) es la principal responsable del olor. [8]

Biosíntesis

Es uno de varios productos de la deshidratación de la glucosa. Su precursor biosintético inmediato es el glucósido , derivado de la deshidratación de la sacarosa. [2]

Referencias

  1. ^ 4-hidroxi-2,5-dimetil-3 (2H) -furanona en Sigma-Aldrich
  2. ^ a b C Zabetakis, I .; Gramshaw, JW; Robinson, DS (1999). "2,5-Dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona y sus derivados: análisis, síntesis y biosíntesis - una revisión". Química de Alimentos . 65 : 139-151. doi :10.1016/S0308-8146(98)00203-9.
  3. ^ Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). "Análisis del sabor a fresa - discriminación de tipos de aroma mediante cuantificación de compuestos volátiles". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218–223. doi :10.1007/s002170050154. S2CID  96680333.
  4. ^ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). "Componentes olorosos activos en piña fresca (Ananas comosus [L.] Merr.) mediante evaluación cuantitativa y sensorial". Biosci. Biotecnología. Bioquímica . 69 (7): 1323–30. doi : 10.1271/bbb.69.1323 . PMID  16041138.
  5. ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). "Identificación de compuestos aromáticos de trigo sarraceno ( Fagopyrum esculentum Moench) con GC-MS". Química de Alimentos . 112 : 120-124. doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
  6. ^ Mantecoso, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). "Análisis de furaneol en tomate mediante muestreo dinámico del espacio de cabeza con sulfato de sodio". Diario de la química agrícola y alimentaria . 49 (9): 4349–4351. doi :10.1021/jf0105236. PMID  11559136.
  7. ^ Pérez, AG (2008). Sabor a Frutas y Verduras . Publicación Woodhead. ISBN 978-1-84569-183-7.
  8. ^ Leffingwell: John C. Quiralidad y percepción de olores: los furaneoles.