Compuesto químico
El fosfireno es el hipotético compuesto organofosforado con la fórmula C2H2PH . Como el compuesto organofosforado insaturado cíclico más simple, el fosfireno es el prototipo de una familia de compuestos relacionados que han atraído la atención de los investigadores. [ 1]
Los fosfirenos , es decir, compuestos de fosfireno sustituidos en los que uno o más de los H se reemplazan por sustituyentes orgánicos, se analizan con mucha más frecuencia que el fosfireno original. El primer ejemplo de un fosfireno, el 1,2,3-trifenilfosfireno, se preparó mediante la captura del complejo de fosfinidina Mo(CO) 5 PPh con difenilacetileno . [2]
La colocación del doble enlace entre los átomos de carbono proporciona un 1H-fosfireno en el que el centro de fósforo está unido a dos átomos de carbono y un átomo de hidrógeno. Alternativamente, la colocación del doble enlace entre el centro de fósforo y un átomo de carbono genera un 2H-fosfireno. El primer 2H-fosfireno fue sintetizado en 1987 por el grupo de Regitz. Sin embargo, la química de los 2H-fosfirenos estuvo relativamente inactiva hasta una serie de informes del grupo de Stephan. [3] [4]
Referencias
- ^ François Mathey; Manfred Regitz (1996). "Fosfiranos, fosfirenos y análogos más pesados". Química heterocíclica integral II . Vol. 1A. págs. 277–304. doi :10.1016/B978-008096518-5.00008-3. ISBN . 978-0-08-096518-5.
- ^ Angela Marinetti; Francois Mathey; Jean Fischer; Andre Mitschler (1982). "Generación y captura de complejos terminales de fosfinideno. Síntesis y estructura cristalina de rayos X de complejos estables de fosfireno". J. Am. Chem. Soc . Vol. 104. págs. 4484–5. doi :10.1021/ja00380a029.
- ^ Liu, Liu Leo; Zhou, Jiliang; Cao, Levy L.; Stephan, Douglas W. (15 de noviembre de 2018). "Escisión fácil del doble enlace P=P en difosfenos sustituidos con vinilo". Angewandte Chemie International Edition . 58 (1): 273–277. doi :10.1002/anie.201812592. ISSN 1521-3757. PMID 30444313. S2CID 53564701.
- ^ Liu, Liu Leo; Zhou, Jiliang; Cao, Levy L.; Andrews, Ryan; Falconer, Rosalyn L.; Russell, Christopher A.; Stephan, Douglas W. (22 de diciembre de 2017). "Un vinilfosfinideno transitorio a través de un reordenamiento fosfireno-fosfinideno" (PDF) . Revista de la Sociedad Química Americana . 140 (1): 147–150. doi :10.1021/jacs.7b11791. hdl :1983/bc270929-86d1-4526-bc0b-803a533312a3. PMID 29272583. S2CID 207187997.
- Quin, LD (2000). Una guía para la química de los organofosforados . Wiley-Interscience. ISBN 0-471-31824-8.
