La química fluorada implica el uso de compuestos perfluorados o sustituyentes perfluorados para facilitar la recuperación de un catalizador o producto de reacción. Los grupos perfluorados imparten propiedades físicas únicas, incluida una alta solubilidad en disolventes perfluorados. Esta propiedad puede ser útil en métodos de separación y síntesis orgánica como la extracción en fase sólida . [1] En la práctica, un grupo alquilo perfluorado se incorpora a un reactivo orgánico convencional como etiqueta de afinidad . Luego, estos reactivos se pueden separar de los disolventes orgánicos mediante extracción con disolventes fluorados como el perfluorohexano.
La utilidad de la química fluorada depende de la modalidad de partición distinta de polar / no polar o hidrófila / hidrófoba . Una aplicación importante de la química fluorada implica el uso de ácido perfluorooctanoico ( PFOA) para facilitar la producción de teflón . La tecnología es controvertida debido a las lentas tasas de biodegradación de dichos compuestos. [2]
En los compuestos explotados en la química fluorada académica, las moléculas comprenden dominios fluorados y no fluorados. El dominio fluorado es a menudo un sustituyente destinado a conferir solubilidad en el medio fluorocarbonado. Estos sustituyentes perfluorados se introducen a menudo en lo que se denomina colas de caballo. Las colas de caballo fluoradas típicas tienen la fórmula CF 3 (CF 2 ) n (CH 2 ) m - donde n es aproximadamente 10 y m es aproximadamente 3. [1]
Mediante el uso de etiquetas fluoradas (colas de caballo) de alta afinidad por fases fluoradas o fases sólidas derivatizadas fluoradas se permite una recuperación casi completa del reactivo marcado (es decir, una reducción casi completa en una corriente de desechos químicos), lo que hace que el uso de técnicas de química fluorada un tema popular en química verde . [3]
El carácter fluorado de una molécula se puede evaluar mediante su coeficiente de partición entre un perfluorocarbono y un hidrocarburo. En la siguiente tabla, los datos corresponden a perfluorometilciclohexano:tolueno. [1]
El Simposio Internacional sobre Tecnologías Fluorosas (ISoFT) es una reunión bienal que reúne a científicos que trabajan en el área de la química fluorada.