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Fluazinam

Fluazinam es un fungicida de amplio espectro utilizado en agricultura. Está clasificado como diarilamina y más específicamente como arilaminopiridina. Su nombre químico es 3-cloro- N- (3-cloro-2,6-dinitro-4-trifluorometilfenil)-5-trifluorometil-2-piridinamina . [1] El modo de acción implica que el compuesto sea un desacoplador extremadamente potente de la fosforilación oxidativa en las mitocondrias [2] y que también tenga una alta reactividad con los tioles . [1] Es único entre los desacopladores por mostrar una actividad de amplio espectro contra hongos y también una toxicidad muy baja para los mamíferos debido a que se metaboliza rápidamente a un compuesto sin actividad desacopladora. [1] [3] Se describió por primera vez en 1992 y fue desarrollado por investigadores de la empresa japonesa Ishihara Sangyo Kaisha. [4]

Usos

Fluazinam es un fungicida protector, pero no es sistémico ni curativo. Actúa inhibiendo la germinación de esporas y el desarrollo de estructuras infectivas. Aunque tiene actividad contra muchos hongos, es menos potente contra las royas y el oídio y, como tal, no se ha comercializado para su uso en cultivos de cereales. Se usa ampliamente para controlar el tizón tardío ( P. infestans ) en la papa debido a su actividad contra las zoosporas del patógeno, lo que lo hace particularmente efectivo para controlar la infección de los tubérculos de la papa. Debido a su amplio uso para controlar el tizón tardío en Europa, existen informes confirmados de resistencia al fluazinam que aparece en P. infestans en los genotipos EU_33_A2 y EU_37_A2. [5] Fluazinam también se utiliza para controlar Sclerotinia en maní y césped, Botrytis en uvas y frijoles y raíz club en brassicas . [1]

Toxicidad

La dosis letal media oral aguda en ratas es muy baja, superior a 5000 mg/kg, debido a la reactividad del compuesto con los tioles. Esta reactividad puede tener consecuencias negativas, ya que la exposición repetida puede provocar sensibilización de la piel y el desarrollo de dermatitis en algunas personas. El fluazinam también muestra una baja toxicidad para las aves, las abejas y los gusanos, pero tiene una alta toxicidad para los peces. La toxicidad para los peces se considera relativamente poco importante, ya que el compuesto tiene una vida media muy corta (alrededor de 1 día) en los sistemas acuáticos. [1]

Referencias

  1. ^ abcde Ulrich Schirmer; Peter Jeschke; Matías Witschel (2012). Compuestos modernos para la protección de cultivos: herbicidas. John Wiley e hijos. págs. 662–663. ISBN 978-3-527-32965-6.
  2. ^ Ze-jian Guo; Hideto Miyoshi; Terumasa Komyoji; Takahiro Haga; Toshio Fujita (1991). "Actividad de desacoplamiento de un fungicida recientemente desarrollado, fluazinam [3-cloro- N - (3-cloro-2,6-dinitro-4-trifluorometilfenil) -5-trifluorometil-2-piridinamina]". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergética . 1056 (1): 89–92. doi :10.1016/S0005-2728(05)80077-5.
  3. ^ Sociedad de Microbiología General. Simposio (4 de mayo de 1995). Cincuenta años de antimicrobianos: perspectivas pasadas y tendencias futuras. Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 104-105. ISBN 978-0-521-48108-3.
  4. ^ Robert Krieger (17 de octubre de 2001). Manual de toxicología de pesticidas, conjunto de dos volúmenes: principios y agentes. Prensa académica. pag. 1243.ISBN 978-0-08-053379-7.
  5. ^ Schepers, Huub; Kessel, Geert; Luca, F; Forch, M; van den Bosch, G; Adorno, C; Evenhuis, A (2018). "Reducción de la eficacia del fluazinam contra Phytophthora infestans en los Países Bajos". Revista europea de fitopatología . 151 (4): 947. doi :10.1007/s10658-018-1430-y. PMC 6435203 .