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Fisalina

Las fisalinas son constituyentes esteroides de las plantas Physalis que poseen un esqueleto anular inusual 13,14-seco-16,24-ciclo-esteroide (donde el enlace que normalmente está presente entre las posiciones 13 y 14 en otros esteroides se rompe mientras se forma un nuevo enlace entre las posiciones 16 y 24; vea la figura a continuación). [1] Desde el aislamiento y la determinación de la estructura de la fisalina A y la fisalina B en 1969, se aislaron más de una docena de fisalinas de especies de Physalis , Physalis alkekengi , Physalis angulata y Physalis lancifolia . Estos compuestos tienen efectos antimicrobianos , [2] [3] y antiparasitarios . [4]

Estructuras químicas de las fisalinas A y B (izquierda y centro respectivamente) y del esqueleto anular prototípico de esteroides (derecha) en el que los átomos de este último están numerados como referencia. Los enlaces anulares que difieren entre los esteroides típicos y las fisalinas se representan mediante una línea ondulada (ruptura de enlaces) y una línea discontinua (formación de enlaces).

Referencias

  1. ^ Matsuura T, Kawai M, Makashima R, Butsugan Y (1970). "Estructuras de la fisalina A y la fisalina B, 13,14-seco-16,24-cicloesteroides de Physalis alkekengi var. Francheti". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 5 (5): 664–70. doi :10.1039/j39700000664. PMID  5461642.
  2. ^ Januário AH, Filho ER, Pietro RC, Kashima S, Sato DN, França SC (2002). "Fisalinas antimicobacterianas de Physalis angulata L. (Solanaceae)". Phytother Res . 16 (5): 445–8. doi :10.1002/ptr.939. PMID  12203265. S2CID  20323658.
  3. ^ Silva MT, Simas SM, Batista TG, Cardarelli P, Tomassini TC (2005). "Estudios sobre la actividad antimicrobiana, in vitro, de la fracción de Physalis angulata L. (Solanaceae) y de la fisalina B, resaltando la importancia de la determinación mediante ensayo". Mem. Inst. Oswaldo Cruz . 100 (7): 779–82. doi : 10.1590/S0074-02762005000700018 . hdl : 1807/8334 . PMID  16410969.
  4. ^ Choudhary MI, Yousaf S, Ahmed S, Yasmeen K (2005). "Fisalinas antileishmaniales de Physalis minima". Química y biodiversidad . 2 (9): 1164–73. doi :10.1002/cbdv.200590086. PMID  17193198. S2CID  20648658.