La final de la Scottish Challenge Cup 2003 se jugó el 26 de octubre de 2003 en McDiarmid Park en Perth y fue la decimotercera final en la historia del torneo. Se jugó entre el Inverness Caledonian Thistle de Primera División y el Airdrie United de Segunda División . Inverness Caledonian Thistle salió ganador después de derrotar al Airdrie United 2-0 para ganar la competición por primera vez.
En el sorteo de la primera ronda, Inverness Caledonian Thistle viajó a Raydale Park para enfrentarse a Gretna y Caley Thistle salió victorioso por 5-0. [1] La segunda ronda fue otro partido fuera de casa con Peterhead como oponente, Inverness ganó 2-1 para avanzar a los cuartos de final. [2] Un partido en casa en el Caledonian Stadium contra sus rivales Ross County fue la recompensa por alcanzar los cuartos de final, con el equipo local superando a sus rivales para ganar 1-0. [3] El sorteo de semifinales emparejó al club con Raith Rovers fuera de casa en Stark's Park. Inverness Caledonian Thistle triunfó para ganar 4-0 [4] y reservar un lugar en la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez después de perder la final de 1999 ante Alloa Athletic .
Airdrie United se enfrentó a Montrose en casa en la primera ronda y logró una victoria por 2-0 sobre el club. [1] En la segunda ronda, el United empató contra Greenock Morton fuera de casa en Cappielow y obtuvo una victoria por 2-1 para avanzar a los cuartos de final. [2] Otro partido fuera de casa esperaba al Airdrie United en los cuartos de final, ya que se enfrentaron al Forfar Athletic, en el que el club logró una victoria por 2-0 y una segunda portería a cero del torneo para avanzar a las semifinales. [3] La oposición fue Brechin City en Glebe Park, nuevamente fuera de casa con Airdrie United ganando 2-1 después de la prórroga. [4] Airdrie United alcanzó la final de la Scottish Challenge Cup por primera vez en la historia del club.
Inverness Caledonian Thistle anotó un total de doce goles en las rondas previas a la final y solo encajó un gol en el proceso. En comparación con el Airdrie United, que marcó ocho goles en total y concedió dos, aunque sólo logró dos porterías a cero en comparación con los tres del Inverness Caledonian Thistle. Ambos equipos jugaron tres partidos fuera de sus respectivas casas, el Caledonian Stadium y New Broomfield , mientras que solo jugaron un partido en casa cada uno. El Inverness Caledonian Thistle alcanzó la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez en su historia tras perder en los penaltis en la final de 1999 ante el Alloa Athletic tras un empate 4-4 en la prórroga, mientras que era la primera vez que el Airdrie United llegaba a la final con su nuevo equipo. identidad.