La final de la Scottish Challenge Cup 2003 se disputó el 26 de octubre de 2003 en el McDiarmid Park de Perth y fue la 13.ª final de la historia del torneo. La disputaron el Inverness Caledonian Thistle de la Primera División y el Airdrie United de la Segunda División . El Inverness Caledonian Thistle se alzó con la victoria tras derrotar al Airdrie United por 2-0 y ganar la competición por primera vez.
En el sorteo de la primera ronda, el Inverness Caledonian Thistle viajó a Raydale Park para enfrentarse al Gretna, con el Caley Thistle saliendo victorioso por 5-0. [1] La segunda ronda fue otro partido fuera de casa con Peterhead como oponente, el Inverness ganó 2-1 para avanzar a los cuartos de final. [2] Un partido en casa en el Caledonian Stadium contra sus rivales Ross County fue la recompensa por alcanzar los cuartos de final, con el equipo local superando al oponente para ganar 1-0. [3] El sorteo de la semifinal emparejó al club con Raith Rovers fuera de casa en Stark's Park. El Inverness Caledonian Thistle triunfó para ganar 4-0 [4] y reservar un lugar en la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez después de perder la final de 1999 ante el Alloa Athletic .
El Airdrie United se enfrentó al Montrose en casa en la primera ronda y se impuso por 2-0 al club. [1] En la segunda ronda, el United se enfrentó al Greenock Morton fuera de casa en Cappielow y se impuso por 2-1 para avanzar a los cuartos de final. [2] Otro partido fuera de casa le esperaba al Airdrie United en los cuartos de final, ya que se enfrentó al Forfar Athletic, que vio al club ganar por 2-0 y mantener su portería a cero por segunda vez en el torneo para avanzar a las semifinales. [3] El rival que se le presentó fue el Brechin City en Glebe Park, de nuevo fuera de casa, con el Airdrie United saliendo vencedor por 2-1 tras la prórroga. [4] El Airdrie United llegó a la final de la Scottish Challenge Cup por primera vez en la historia del club.
El Inverness Caledonian Thistle marcó un total de doce goles en las rondas previas a la final, mientras que encajó solo un gol en el proceso. En comparación con el Airdrie United, que marcó ocho goles en total y encajó dos, aunque solo logró mantener su portería a cero en dos ocasiones, en comparación con los tres del Inverness Caledonian Thistle. Ambos equipos jugaron tres partidos fuera de sus respectivas sedes de Caledonian Stadium y New Broomfield , mientras que solo jugaron un partido en casa cada uno. El Inverness Caledonian Thistle alcanzó la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez en su historia después de perder en los penaltis en la final de 1999 ante el Alloa Athletic después de un empate 4-4 después de la prórroga, mientras que fue la primera vez que el Airdrie United llegó a la final con su nueva identidad.