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Isotiocianato de fenilo

El isotiocianato de fenilo (PITC) es un reactivo utilizado en HPLC de fase reversa . PITC es menos sensible que el oftaldehído ( OPA) y no puede automatizarse por completo. PITC se puede utilizar para analizar aminas secundarias, a diferencia de OPA. También se le conoce como reactivo de Edman y se utiliza en la degradación de Edman .

Disponible comercialmente, este compuesto puede sintetizarse mediante la reacción de anilina con disulfuro de carbono y amoníaco concentrado para dar la sal de ditiocarbamato de amonio de anilina en el primer paso, que al reaccionar adicionalmente con nitrato de plomo (II) da isotiocianato de fenilo: [4]

Síntesis de isotiocianato de fenilo.

Otro método para sintetizar este reactivo implica una reacción de Sandmeyer utilizando anilina , nitrito de sodio y tiocianato de cobre (I) .

Un uso del fenilisotiocianato es en la síntesis de linoglirida. [5]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 665. doi :10.1039/9781849733069-FP001 (inactivo 2024-06-30). ISBN 978-0-85404-182-4.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: DOI inactivo a partir de junio de 2024 ( enlace )
  2. ^ abcd "Isotiocianato de fenilo - CAS n.º 103-72-0".
  3. ^ abcdefg "Mensaje".
  4. ^ FB Dains, RQ Brewster y CP Olander. "Isotiocianato de fenilo". Síntesis orgánicas{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 447.
  5. ^ Patente estadounidense 4211867A