El fenilacetilcarbinol ( PAC ) es un compuesto orgánico que tiene dos enantiómeros , uno con configuración R y otro con configuración S. El (R)-PAC, comúnmente llamado l -PAC , se conoce como precursor en la síntesis de productos farmacéuticos como la efedrina y la pseudoefedrina .
( R )-PAC o ( R )-(-)-fenilacetilcarbinol es idéntico a l -PAC, en referencia al anticuado sistema d/l . [2] ( R )-PAC es el isómero levorotativo del fenilacetilcarbinol.
El nombre IUPAC del fenilacetilcarbinol es 1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona. Los sinónimos son 1-hidroxi-1-fenil-2-propanona y 1-hidroxi-1-fenilacetona.
( R )-PAC se sintetiza ampliamente mediante fermentación de benzaldehído y dextrosa . En este proceso, se cultivan colonias de levaduras (en particular, cepas como Candida utilis , Torulaspora delbrueckii o Saccharomyces cerevisiae ) y se añaden a un caldo de agua, dextrosa y la enzima piruvato descarboxilasa en una tina. Se deja crecer la levadura durante un tiempo, tras lo cual se introduce el benzaldehído en el caldo. Luego, la levadura fermenta el benzaldehído en ( R )-PAC. [3] El punto de ebullición a 12 mmHg es 124-125 °C.
La mayor parte del L-PAC se genera en plantas farmacéuticas de la India , como precursor intermedio en la producción de pseudoefedrina.
También hay reacciones bioquímicas en las que enzimas como la acetohidroxiácido sintasa I de E. coli condensan piruvato y benzaldehído en R-PAC. Estos métodos tienen tasas de conversión mucho más altas en comparación con la fermentación con levadura convencional. [4]