El etiofencarb es un insecticida carbamato que resulta útil para controlar los pulgones en frutas duras y blandas y en algunas verduras. [5] No es tan peligroso como los pesticidas organofosforados, pero se considera altamente tóxico para los humanos en el Reino Unido, moderadamente tóxico según la clasificación de la EPA de EE. UU. y altamente tóxico para la vida acuática. [6]
Los carbamatos son insecticidas eficaces debido a su capacidad para inhibir la acetilcolinesterasa (AChE) en el sistema nervioso. Los pesticidas carbamatos son menos peligrosos para los humanos que los pesticidas organofosforados porque la carbamilación de la enzima es inestable y la regeneración de AChE es más rápida en comparación con una enzima fosforilada. Por lo tanto, la dosis requerida para producir síntomas mínimos de envenenamiento y una dosis letal es sustancialmente mayor para los compuestos de carbamato que para los compuestos organofosforados. [7]
El etiofencarb tiene una vida media atmosférica de 16 horas. Cuando se expone al suelo, el etiofencarb tiene una movilidad moderada y permanece dentro del suelo. Se ha descubierto que tiene una vida media de 2 semanas en condiciones de invernadero. Cuando se agrega al agua, generalmente no se asocia con el sedimento y puede permanecer sin cambios en un ambiente ácido, mientras que se hidroliza en uno alcalino. Cuando se disuelve en agua, el etiofencarb se fotodegrada fácilmente con la luz solar. El etiofencarb podría transportarse de un lugar a otro en el medio ambiente a través de diversas vías naturales de desechos. [3]
Los grupos carbamato se hidrolizan para producir fenoles y el grupo N -metilo sufre hidroxilación. El azufre se oxida rápidamente para dar sulfóxido de etiofencarb. Como se indicó anteriormente, el etiofencarb es estable en condiciones ácidas, pero se hidroliza en presencia de una base. Se descubrió que se hidroliza rápidamente en condiciones de pH de 9 y 12. Cuando se expone a la luz solar, los principales productos que resultan de la fotodegradación son 2-hidroxibenzaldehído y 3-metilbenzo[e-1,3]oxazina-2-4-diona. La principal reacción que se produce es la precesión del etiofencarb a su sulfuro. Cuando está en las plantas, el etiofencarb se acerca a la lipofilicidad óptima a medida que la planta respira. La sustancia química se metaboliza a un sulfóxido, a una sulfona y luego se hidroliza a un fenol sulfóxido y una fenol sulfona. [8]
A las ratas se les administró una dosis de etiofencarb, radiomarcada, durante 10 días y se analizó su orina. Se descubrió que el 95% de la radiactividad se eliminaba por la orina dentro de las 72 horas posteriores a la administración. Esta sustancia química se oxida rápidamente en los cuerpos de los mamíferos y se hidroliza a metabolitos fenólicos. [8]
En los seres humanos, el etiofencarb puede causar debilidad muscular, mareos, enrojecimiento, salivación excesiva, náuseas, vómitos, diarrea, dolor abdominal, visión borrosa, dificultad para hablar y espasmos. Si se administra una dosis muy alta de etiofencarb, podrían producirse convulsiones, coma o hipertensión. [9] En casos graves, se sabe que ocurren disnea, broncoespasmos y broncorrea con edema pulmonar inminente. [1]
Se han reportado algunas muertes humanas. En un caso, un jardinero de 56 años que había estado en contacto con demasiado insecticida, fue encontrado inconsciente en su automóvil después de vomitar y fue trasladado a un hospital. Desarrolló un caso grave de edema pulmonar una hora después del ingreso y, después de tres horas, murió y se le administraron 26,4 mg/l de etiofencarb, junto con 0/12 g/100 ml de etanol, 37,9 mg/l de etiofencarbsulfóxido y 0,9 mg/l de etiofencarbsulfona. fueron encontrados en su análisis de orina. [10]
La Organización Mundial de la Salud considera que el etiofencarb es un pesticida "altamente peligroso" y el Consejo Nórdico de Ministros de la Unión Europea se refiere a él como "peligroso para el medio ambiente". [9] Esta sustancia química ya no se utiliza ni se produce en los Estados Unidos. [ cita necesaria ]
Éster metil-2-(etiltiometil)fenílico del ácido carbámico, Croneton, Etiofencarb, Etiofencarb, Etiofencarbo, Etiofencarpio, HOX 1901, Fenol, 2-(etiltio)metilo