La etilvanillina es el compuesto orgánico de fórmula (C 2 H 5 O) (HO) C 6 H 3 CHO. Este sólido incoloro consta de un anillo de benceno con grupos hidroxilo , etoxi y formilo en las posiciones 4, 3 y 1, respectivamente. Es un homólogo de la vainillina , que se diferencia en la posición 3.
La etilvanillina se prepara a partir de catecol , comenzando con la etilación para dar guaetol ( 1 ). Este éter se condensa con ácido glioxílico para dar el correspondiente derivado del ácido mandélico ( 2 ), que por oxidación ( 3 ) y descarboxilación da etilvanillina ( 4 ). [1]
Como saborizante, la etilvanillina es aproximadamente tres veces más potente que la vainillina y se utiliza en la producción de chocolate . [1]
La molécula revolucionó tanto el diseño como la estética del arte olfativo ; El artista Jacques Guerlain añadió una gran cantidad a un frasco de perfume Jicky (1889), creando el acorde principal de la fragancia insignia de la casa de perfumes, Shalimar (perfume) (1925). Este es uno de los primeros usos de moléculas sintéticas que liberó a los artistas olfativos de los límites de los materiales naturales. [2]