Chemical compound
La eteneditión o etilenditona es una sustancia química inestable con fórmula S=C=C=S hecha de carbono y azufre .
La eteneditiona puede existir como gas a baja presión y alta temperatura, pero es inestable cuando se condensa o se encuentra bajo mayor presión. [1]
Puede estabilizarse como ligando uniendo dos átomos de cobalto. [2]
Otras apariciones como ligando son en TpW(CO) 2 (C 2 S 2 ) – y [TpW(CO) 2 ] 2 Ni(C 2 S 2 ) 2 , donde Tp es trispirazolilborato . [3]
Formación
La eteneditión se puede producir mediante pirólisis al vacío instantánea de 2,5-ditiaciclopentilidenceteno. [1]
También se ha elaborado mediante ionización disociativa de tetratiapentalenediona y posterior neutralización de los iones producidos. [4]
El C2S2 se produce junto con el subsulfuro de carbono y el monosulfuro de carbono , en una descarga eléctrica en vapor de disulfuro de carbono . [5]
Propiedades
En su estado fundamental es un estado triplete ( 3 Σ g − ). [6] La eteneditión puede quedar atrapada en una matriz de argón sólido sin descomponerse. [1]
El espectro infrarrojo contiene una línea prominente en 1179,3 cm −1 debido al estiramiento asimétrico C=S de los isótopos más comunes. [1]
Por encima de 60 K, el etenoditiona se polimeriza. [7] Los posibles productos de polimerización incluyen el polietileno. [8]
Referencias
- ^ abcd Wentrup, Curt; Kambouris, Peter; Evans, Richard A.; Owen, David; Macfarlane, Graham; Chuche, Josselin; Pommelet, Jean Claude; Cheikh, Abdelhamid Ben; Plisnier, Michel; Flammang, Robert (abril de 1991). "2,5-Ditiaciclopentilidenketeno y eteniditiona, S:C:C:S, generados por pirólisis instantánea al vacío". Revista de la Sociedad Química Americana . 113 (8): 3130–3135. doi :10.1021/ja00008a048.
- ^ Seidel, Wolfram W.; Meel, Matthias J.; Hughes, Stephen R.; Hupka, Florian; Villinger, Alexander (23 de diciembre de 2011). "Eteneditiona (S=C=C=S): atrapamiento e isomerización en un complejo de cobalto". Angewandte Chemie International Edition . 50 (52): 12617–12620. doi :10.1002/anie.201105055.
- ^ Zhang, Zhong; Pu, Liang; Li, Qian-shu; King, R. Bruce (2014). "El acoplamiento fácil de monocalcogenuros de carbono a ligandos de etendicalcogenona en derivados de carbonilo de hierro binuclear: un estudio teórico". New J. Chem . 38 (9): 4282–4289. doi :10.1039/C4NJ00740A.
- ^ Sülzle, Detlev; Schwarz, Helmut (octubre de 1988). "Etilenditiona (C2S2): generación y caracterización por espectrometría de masas de neutralización-reionización". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 27 (10): 1337–1339. doi :10.1002/anie.198813371.
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- ^ Ma, Ngai Ling; Wong, Ming Wah (31 de diciembre de 1998). "Eteneditiona (S=C=C=S): ¿obedece la regla de Hund?". Angewandte Chemie International Edition . 37 (24): 3402–3404. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3402::AID-ANIE3402>3.0.CO;2-S. ISSN 1433-7851.
- ^ Yranzo, Gloria I.; Elguero, José; Flammang, Robert; Wentrup, Curt (junio de 2001). "Formación de cumulenos, compuestos con triple enlace y relacionados mediante termólisis instantánea al vacío de heterociclos de cinco miembros". Revista Europea de Química Orgánica . 2001 (12): 2209–2220. doi :10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2209::AID-EJOC2209>3.0.CO;2-X.
- ^ Zmolek, Peter B.; Sohn, Honglae; Gantzel, Peter K.; Trogler, William C. (1 de febrero de 2001). "La fotopolimerización de disulfuro de carbono líquido produce películas de polietileno a escala nanométrica". Revista de la Sociedad Química Americana . 123 (6): 1199–1207. doi :10.1021/ja003200j.
