El estilbestrol , o estilboestrol , también conocido como 4,4'-dihidroxiestilbeno o 4,4'-estilbenediol , es un estrógeno estilbenoide no esteroideo [1] y el compuesto original de un grupo de derivados de estrógeno no esteroideos más potentes que incluye, en particular, el dietilestilbestrol . (DES). [1] [2] [3] El término "estilbestrol" a menudo se usa incorrectamente para referirse al DES, pero no son el mismo compuesto. [2]
El estilbestrol en sí es un estrógeno activo pero menos potente que el DES y otros derivados. [1]
Los medicamentos estrogénicos de estilbestrol incluyen los siguientes:
De los estrógenos del estilbestrol, los más conocidos son el dietilestilbestrol, el hexestrol y el benzestrol. [4]
Los estrógenos estilbestrol se unen con alta afinidad tanto a ERα como a ERβ . [5]
Los estrógenos estrechamente relacionados con los estilbestroles incluyen la paroxipropiona (un metabolito del dietilestilbestrol) y los compuestos derivados del anís y el hinojo anol , dianol , anetol , dianetol y fotoanetol (de los cuales en realidad se derivaron originalmente los estrógenos del estilbestrol). El grupo trifeniletileno de fármacos estrogénicos que incluye el propio trifeniletileno, estrobina , clorotrianiseno , broparestrol , etamoxitriphetol , clomifeno , tamoxifeno y derivados desarrollados más recientemente también está muy estrechamente relacionado estructuralmente con los estilbestroles.
El resveratrol es un estilbenoide con propiedades estrogénicas que técnicamente no es un derivado del estilbestrol (es 3,4',5-estilbenetriol). [6]
La exposición ocupacional al estilbestrol ha provocado ginecomastia en los trabajadores. [7]
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